《糖和糖生物化學》PPT課件

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1、單糖的主要化學性質(zhì)單糖的化學性質(zhì)主要體現(xiàn)在多羥基醛、或多羥基酮的化學結(jié)構(gòu)特征上，具有一切羥基及多羥基的反應(yīng)，如氧化、酯化、縮醛反應(yīng)；也由醛基或羰基的反應(yīng)；同時還有基團間相互影響而產(chǎn)生的一些特殊的反應(yīng)。糖的氧化反應(yīng)(OxidativeReaction)一定條件下，葡萄糖C1上的-CHO及C6上的-OH可分別氧化，形成葡萄糖酸(gluconicacid)、葡萄糖醛酸(glucuronate)及葡萄糖二酸(glucaricacid)，都有較強的酸性，能成鹽并形成?或?內(nèi)酯。葡萄糖氧化為葡萄糖酸葡萄糖為葡萄糖氧化酶氧化血糖(Bloodsugar)的測定葡萄糖含有醛基，具

2、還原性，能被弱氧化劑（如堿性CuSO4）氧化，生成葡萄糖酸等各種氧化產(chǎn)物，蘭色Cu（OH）2被還原為磚紅色的Cu2O。最常用的堿性CuSO4溶液為Benedict試劑（檢糖試劑），正常人尿液用班氏試劑檢測為陰性，當血糖濃度高于160-180mg/dL時為陽性反應(yīng)。特異性差。血糖(Bloodsugar)的測定如改用對葡萄糖特異性的葡萄糖氧化酶、過氧化物酶及無色還原劑染料檢測葡萄糖，既特異又準確。還原反應(yīng)（Reductivereaction）葡萄糖C1上的-CHO可被還原為-OH而成糖醇—山梨醇（Sorbitol），山梨醇聚積在糖尿病患者的晶狀體可引起白內(nèi)障。甘露糖?甘

3、露醇（用于治療腦水腫引起的滲透性利尿劑）核糖?核醇（VitB2的組成成分）酯化反應(yīng)（Esterification）單糖分子中的-OH，特別是異頭碳上的半縮醛羥基能與磷酸、硫酸、乙酸酐等脫水生成酯。成苷反應(yīng)（Glycosidation）單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的半縮醛羥基比其他羥基活潑，可與其他分子的-OH（或活性H原子）反應(yīng)，縮去一分子水而成糖苷（又稱甙或配糖體）。脎（Osazone）的形成（苯肼反應(yīng)，phentlhydrazinereaction）醛糖的醛基可與苯肼反應(yīng)生成苯腙（phenylhydrazone），過量的苯肼可進一步作用生成脎（osazone），每個脎分子中

4、含2分子苯肼，第三個苯肼被轉(zhuǎn)化為苯胺和氨。脎的溶解度小，易成結(jié)晶，不同糖脎晶體形狀不同、熔點不同，可作為糖的定性鑒定。糖復合物中的單糖主要有：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-木糖（Xylose）D-Glc一般不存在于糖蛋白及蛋白聚糖中，絕對多數(shù)糖脂中存在;D-Gal乳汁中與Glc形成乳糖糖蛋白、糖脂、硫酸角質(zhì)素類糖胺聚糖與L-Gal以糖苷鍵連成瓊脂糖（agrose）大分子;D-Man主要以甘露聚糖形式存在于植物中;D-Xyl蛋白多糖、糖胺聚糖、植物糖蛋白。糖復合物中的單糖衍生物I甲基糖類，實際上是6-脫氧己糖，較一般己糖少一個羥甲基而多一個甲基，親脂性較強。L

5、-fucose存在于大多糖蛋白的糖鏈、分子量較大的糖脂及血型抗原中，不存在于糖胺聚糖中。一些抗生素中也有存在。氨基糖類重要的是2-氨基己糖，包括:2-氨基-2-脫氧-D-葡萄糖(D-glucosamine,GlcN)2-N-乙酰葡萄糖胺(2-N-acetylglucosamine,GlcNAc)2-N-乙酰半乳糖胺(2-N-acetylgalactosamine,GalNAc)存在于幾丁質(zhì)、糖胺聚糖（粘多糖）中。糖復合物中的單糖衍生物II糖醛酸類，主要四種：D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸及L-艾杜糖醛酸（L-Iduronicacid）唾液酸（siali

6、cacid），代表一類神經(jīng)氨酸（Neuraminicacid），廣泛存在于細菌和動物組織中，糖脂和糖蛋白的組成成分。單糖的物理性質(zhì)旋光度，一切糖類都有不對稱C，都具旋光性；甜度，各種糖甜度不一，但都有甜度；溶解度，多羥基增加了單糖的溶解度，熱水中更大，不溶于乙醚、丙酮等有機溶劑。