16類(lèi)脂化合物

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1、第16章類(lèi)脂化合物第一節(jié)油脂和類(lèi)脂油脂和類(lèi)脂在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)是都屬于非極性的化合物,并無(wú)共同的官能團(tuán)?;瘜W(xué)上把不溶于水、可被弱極性溶劑從生物組織中提取出來(lái)的物質(zhì)統(tǒng)稱為脂類(lèi)化合物。脂類(lèi):油脂——高級(jí)脂肪酸的甘油酯類(lèi)脂——磷脂、蠟、糖脂等一、油脂油脂是三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一,廣泛存在于高等動(dòng)物的脂肪組織及植物的種子和果實(shí)中,細(xì)菌一般只含少量油脂。油脂具有多種生理功能。工業(yè)上非食用油大量用于制造肥皂、油漆、潤(rùn)滑劑等。油脂的通式:?jiǎn)渭兏视王ィ喝仓岣视王セ旌细视王ィ篴-硬脂酸-b-軟脂酸-a′-油酸甘油酯油脂中脂肪酸的種類(lèi)有50多種。其中含偶數(shù)碳、直鏈、以含16個(gè)碳和18個(gè)碳的為多。不

2、飽和脂肪酸一般含有1-3個(gè)雙鍵,多為順式。幾種重要的高級(jí)脂肪酸:油脂的性質(zhì):純凈的油脂無(wú)色、無(wú)味,常因含有雜質(zhì)而顯黃棕色。比重小于1,一般在0.8~0.95之間。無(wú)固定的熔點(diǎn)。弱極性、不溶于水,溶于有機(jī)溶劑,可用有機(jī)溶劑從動(dòng)物組織中提取油脂。油脂的堿性水解稱為皂化反應(yīng):1g油脂在皂化時(shí)所消耗的KOH的數(shù),叫該油脂的皂化值,可用來(lái)計(jì)算油脂的平均分子量。含有不飽和脂肪酸的油脂可以與H2加成,工業(yè)上用于油脂的硬化。與I2加成可用于測(cè)量油的不飽和度,即碘值:100g油脂吸收碘的量。油脂被氧化后,生成小分子的醛、酸等,提高了油脂的酸度,油脂出現(xiàn)酸敗。一些常見(jiàn)油脂的性能及高級(jí)脂肪酸的

3、含量磷脂即甘油的a碳或b碳與磷酸成酯。b-磷脂酸二、磷脂和生物膜a-磷脂酸L-a-卵磷脂L-a-腦磷脂生物膜:所有生物膜都是由蛋白質(zhì)和磷脂兩大類(lèi)物質(zhì)組成。磷脂在膜的結(jié)構(gòu)和功能中起十分重要的作用。生物膜對(duì)各種物質(zhì)的透性不一樣,脂溶性物質(zhì)可以通過(guò)生物膜的類(lèi)脂部分?jǐn)U散進(jìn)入細(xì)胞,極性部分或離子可以通過(guò)蛋白質(zhì)部分的作用擴(kuò)散進(jìn)入細(xì)胞,生物膜在細(xì)胞的吸收外界物質(zhì)和分泌代謝產(chǎn)物的過(guò)程中起重要作用。細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)示意圖第二節(jié)萜類(lèi)化合物一、結(jié)構(gòu)特征萜類(lèi)化合物在結(jié)構(gòu)上可以看做是兩個(gè)或兩個(gè)以上的異戊二烯分子頭尾相連結(jié)合起來(lái)的低聚物及其含氧衍生物——異戊二烯規(guī)律。碳原子個(gè)數(shù)一般是5的倍數(shù)。二、分類(lèi)通式

4、:(C5Hm)nm<10或=10n=2346810單萜倍半萜二萜三萜四萜五萜(多萜)三、典型化合物1、單萜(C5)2?鏈狀單萜玫瑰香氣沉香氣味?單環(huán)單萜世界上最大的工業(yè)化均相不對(duì)稱催化過(guò)程,年產(chǎn)薄荷醇1000,Takasago,日本。?二環(huán)單萜菠(莰)1,7,7-三甲基二環(huán)[2,2,1]庚烷(+&-)樟腦2-菠酮反-2-菠醇(冰片)異冰片蒎2,6,6-三甲基二環(huán)[3,1,1]庚烷a-蒎烯b-蒎烯(松節(jié)油的主要成分)?倍半萜:?二萜異植醇?四萜第三節(jié)甾族化合物甾異構(gòu)體數(shù)目26=64個(gè),但天然存在的只有2種。膽甾醇甾族激素第四節(jié)生物堿指從動(dòng)植物機(jī)體內(nèi)取得的的具有強(qiáng)烈生理活性的

5、堿性含N有機(jī)物。植物里的生物堿大多數(shù)存在于顯花雙子葉植物內(nèi),以罌粟科、茄科、毛莨科植物最多,一種植物中可含有好幾種結(jié)構(gòu)近似的生物堿。生物堿絕大多數(shù)為多環(huán)復(fù)雜化合物,特點(diǎn)是含有堿性N原子,大多屬雜環(huán)體系,也有少數(shù)以脂肪族胺的形式存在。由于結(jié)構(gòu)復(fù)雜,生物堿大都以其來(lái)源的機(jī)體而給以專(zhuān)有名字??煽蓧A咖啡堿(嘌呤堿)毒芹堿(毒芹草中,極毒、可致死)麻黃素/堿偽麻黃素/堿麻黃是我國(guó)一種特有植物

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