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《醛、酮復(fù)習重點及習題答案》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第八章醛、酮、醌Ⅰ學習要求1.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特征和分類。2.熟練掌握醛、酮的系統(tǒng)命名及其化學性質(zhì)，了解醛、酮的物理性質(zhì)。3.掌握親核加成反應(yīng)歷程及影響因素，并能比較不同醛、酮加成反應(yīng)活性順序。4.了解醌的結(jié)構(gòu)特點、命名和化學性質(zhì)。Ⅱ內(nèi)容提要一.醛、酮的結(jié)構(gòu)特點羰基是醛、酮的特征官能團，羰基中的碳原子及氧原子均為sp2雜化，碳氧雙鍵上的電子云偏向氧原子，使羰基碳原子的電子云密度顯著減少，容易受親核試劑進攻而發(fā)生親核加成反應(yīng)；受羰基的﹣I效應(yīng)的作用，羰基化合物的α﹣H有一定的活性；羰基上連有氫原子而發(fā)生醛的氧化反應(yīng)。其反應(yīng)主要發(fā)生在下列部位：二.醛、酮的化學
2、性質(zhì)1.親核加成反應(yīng)（π鍵斷裂）：醛、酮發(fā)生親核加成反應(yīng)的活性與羰基碳的缺電子程度及烴基對羰基的空間位阻程度有關(guān)：綜合影響的結(jié)果，其活性順序為：502.α﹣H的反應(yīng)（αC﹣H鍵斷裂）：3.氧化還原反應(yīng)（1）醛的氧化反應(yīng)：（2）醛、酮的還原反應(yīng)：（3）歧化反應(yīng)（不含α﹣H的醛）：三.醌的化學性質(zhì)（略）Ⅲ例題解析例1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：50解：（1）3–羥基丙醛（2）1–苯基–2–丙酮（3）2–苯基丙醛（4）4–甲基環(huán)己酮（5）對甲氧基苯甲醛（6）3R,4S–1,3,4,5–四羥基–2–戊酮（7）4–甲基–4–戊烯–2–酮（8）2–氯–1,4–環(huán)己二
3、酮（9）3–甲基–4–羰基戊醛（10）丙酮肟例2.選擇合適的氧化劑或還原劑，完成下列反應(yīng)：解：（1）Zn–Hg/HCl；①NaBH4/②H3O+（2）H2/Ni；①NaBH4/②H3O+（3）Tollens試劑或Fehling試劑（4）①I2，NaOH/②H3O+例3.完成下列反應(yīng)：50解：例4.完成下列轉(zhuǎn)化：解：50例5.用化學方法鑒別下列各組化合物：（1）環(huán)己烯、環(huán)己酮、環(huán)己醇（2）2–己醇、3–己醇、環(huán)己酮（3）乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇解：例6.推測化合物結(jié)構(gòu)：化合物A（C5H12O）有旋光性，當它用堿性高錳酸鉀劇烈氧化時變成B（C5H10O）。B沒
4、有旋光性，B與正丙基溴化鎂作用后水解生成C，然后能拆分出兩個對映體。試推導出化合物A、B、C的構(gòu)造式。解：50Ⅳ練習題一.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：二.寫出下列化合物的構(gòu)造式，立體異構(gòu)體應(yīng)寫出構(gòu)型式：1.三氯乙醛2.2–丁烯醛苯腙3.丁酮縮氨脲4.(R)–3–甲基–4–戊烯–2–酮5.(Z)–苯甲醛肟6.3–甲基–2–戊酮三.將下列各組化合物按羰基的親核加成反應(yīng)活性由強到弱排列成序：四.寫出苯甲醛與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物：1.CH3CHO/稀NaOH,△2.濃NaOH3.濃OH－,HCHO4.NH2OH5.HOCH2CH2OH/干燥HCl6.KMnO4/
5、H+,△7.Fehling試劑8.Tollens試劑9.NaBH4/H3O+10.HNO3/H2SO411.①HCN,②H2O/H+12.①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+五.寫出環(huán)己酮與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物：1.LiAlH4/H3O+2.CH3CH2OH/干燥HCl3.HCN/OH－4.Tollens試劑5.C6H5NHNH26.Zn－Hg/HCl7.Br2/NaOH8.飽和NaHSO3溶液9.C6H13MgBr/H2O10.H2N－NH2,(HOCH2CH2)2O,KOH,△50六.寫出CH3CH＝CHCHO與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物：1.H2/
6、Ni2.NaBH43.LiAlH4/H3O+4.HCN5.飽和NaHSO3溶液6.KMnO4/H+,△7.HCl8.C2H5OH/干燥HCl9.CH2＝CHCH＝CH210.[Ag(NH3)2]OH七.完成下列反應(yīng)：八.完成下列轉(zhuǎn)化：50九.用化學方法鑒別下列各組化合物1.甲醛、乙醛、苯甲醛2.苯乙醛、苯乙酮、1–苯基–1–丙酮3.丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇4.乙醛、乙醇、乙醚十.下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？哪些能與亞硫酸氫鈉加成？哪些能與菲林試劑反應(yīng)？哪些能與吐倫試劑反應(yīng)？哪些能與羥胺生成肟？十一.從中草藥陳蒿中提取一種治療膽病的化合物C8H8O2，該化
7、合物能溶于NaOH水溶液，遇FeCl3呈淺紫色，與2,4–二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反應(yīng)。試推測該化合物可能的結(jié)構(gòu)。十二.某化合物A的分子式為C4H8O2，A對堿穩(wěn)定，但在酸性條件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O（C）；B可與苯肼反應(yīng)，也可發(fā)生碘仿反應(yīng)，并能還原菲林試劑；C在堿性條件下可與Cu2+作用得到深藍色溶液。試推測A、B、C的構(gòu)造式。50
