醛和酮習題及答案.doc

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1、習題1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）2、寫出下列有機物的構造式：（1）2－methylbutanal（2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4－penten－2－one（4）5－chloro－3－methylpentanal（5）3－ethylbenzaldehyde（6）1－phenyl－2－buten－1－one3、以沸點增高為序排列下列各化合物，并說明理由。⑴CH2=CHCH2CHO⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH⑷CH3CHO

2、4、完成下列反應方程式：5、試設計一個最簡便的化學方法，幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類，是否含有甲醛？并說明理由。6、以HCN對羰基加成反應平衡常數(shù)K增大為序，排列下列化合物，并說明理由。(1)(Ph)2CO(2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO(4)ClCH2CHO(6)CH3CHO7、預料下列反應的主要產物：（1）（2）8、用反應方程式表明由苯甲醛制取芐醇的三種不同方法，并指出各有什么特點。9、寫出CH3COCH3與苯肼反應的機制，并說明為什么弱酸性介質（PH~3.5）反應速度快，而過強的酸及堿性

3、介質都降低反應速率。10、對下列反應提出合理的機理：11、我國盛產山蒼子精油，用其主要成分檸檬醛A可以合成具有工業(yè)價值的紫羅蘭酮：試回答：(1)在每個箭頭上注明必需的試劑和催化劑；(2)擬出能解釋上述反應的歷程；(3)第二步反應中β-紫羅蘭酮是占優(yōu)勢的產物，為什么？(4)在紫外-可見光譜中，哪一個紫羅蘭酮異構體吸收較長的光波，為什么？12、順-1,2-環(huán)戊二醇和丙酮及少量酸的混合物進行回流，用分水器不斷除水，獲得分子式為C8H14O2的產物A，A對堿穩(wěn)定，遇稀酸生成原料。（1）推測A的結構；（2）用反-1,2-環(huán)

4、戊二醇進行同樣的實驗，卻不發(fā)生反應，為什么？13、化合物B(C9H10O)碘仿實驗呈陰性，IR譜中1690cm-1處顯一強吸收峰；NMR譜中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，試推測化合物B的結構。B的異構體B/，碘仿實驗呈陽性，IR譜中1705cm-1處顯一強吸收峰，在NMR譜中δ值2.0(3H)單峰，δ=3.5(2H)單峰，δ=7.1(5H)多重峰，試推測B/的結構。14、由指定原料及必要的有機、無機試劑合成：（1）從乙醛合成1,3-丁二烯（2）由環(huán)己酮合成己二醛（

5、3）從丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2（4）從乙醛合成15、以苯、甲苯、四個碳或四個碳以下的簡單原料合成下列化合物：習題答案1、解：（1）2—甲基丙醛（2）苯乙醛（3）1—苯基—1—丙酮（4）2—甲基—3—戊酮（5）對甲基苯甲醛（6）4—甲基環(huán)己酮2、解：3、解：沸點高低順序為⑷<⑵<⑴<⑶，有機物沸點隨分子量增加而增加，故⑷沸點最低。在⑴⑵⑶中，只有⑶可形成分子間氫鍵，故沸點最高。⑴與⑵相比，⑴是羰基化合物，極性較強，分子間作用較大，而⑵為醚，分子極性小，所以沸點比⑴低。4、解：5、解：用Schif

6、f試劑，檢驗廢水；如顯紫紅色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫紅色不褪，示有甲醛。6、解：HCN對羰基加成是親核加成，能降低羰基碳原子上電子云密度的結構因素將會使K值增大，故K值順序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空間位阻愈小，則K值增大，故K值的順序是：(1)<(2)<(5)<(6)綜合考慮：則K值順序是(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。7、解：8、解：9、解：該反應是酸催化反應，H+加在羰基氧上使羰基碳原子的正電性增大，有利于親核試劑進攻，但H+還有另一方面的作用，即會使苯肼失去

7、親核活性，因此需要保持一定的弱酸性介質（PH-3.5），但過強的酸會使苯肼失去親核活性，堿會使羰基碳原子的正電性減小。10、解：11、解：(2)生成假紫羅蘭酮是羥醛縮合反應歷程：(3)因為β—紫羅蘭酮中雙鍵能與側鏈雙鍵共軛，較穩(wěn)定，故為優(yōu)勢產物。(4)β—紫羅蘭酮吸收較長的光波，因為環(huán)內C=C與側鏈中的C=C及C=O共軛。12、解：（2）由于空間位阻，反-1,2-環(huán)戊二醇不進行同樣反應。13、解：14、解：15、解：