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《醛和酮習(xí)題及答案(1)》由會員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在應(yīng)用文檔-天天文庫。
1、第十一章醛和酮習(xí)題1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。(1)2-甲基丙烷(2)5-乙基-7-辛烯醛(3)3-苯基丙烯醛(4)4-羥基-3-甲氧基苯甲醛(5)2-甲基-3-戊酮(6)螺〔2.5〕-6-辛酮(7)1-苯基-1-丙酮(8)(2S,4R)2-甲基-4-乙基環(huán)己酮2、寫出下列化合物的構(gòu)造式:(1)2-methybutanal(2)cyclohexanecarbaldehyde(3)4-penten-2-one(4)5-chloro-3-methylpentanal(5)3-ethylbenzaldehyde(6)1-phenyl-2-bute
2、n-1-one1、以沸點增高為序排列下列各化合物,并說明理由。(1)a.b.c.d.c>a>b>dc分子間可以形成氫鍵,其余三個分子可根據(jù)極性排列。(2)a.b.c.d.b>c>d>ac,b分子間可以形成氫鍵,沸點較高,d可以形成分子內(nèi)氫鍵,沸點較低,b極性最強(qiáng)。2、完成下列反應(yīng)方程式:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)1、試設(shè)計一個最簡便的化學(xué)方法,幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類,是否含有甲醛?并說明理由。解:用Schiff試劑,檢驗廢水;如顯紫紅色表示可能有醛存在,若有甲醛存在加濃硫酸,則顏色不消失。2
3、、以HCN對羰基加成反應(yīng)平衡常數(shù)K增大為序,排列下列化合物,并說明理由。(1)(2)(3)(4)(5)(6)解:(3)>(4)>(6)>(5)>(2)>(1)3、預(yù)料下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:(1)(2)8、用反應(yīng)方程式表明由苯甲醛制取芐醇的三種不同方法,并指出各有什么特點。解:9、寫出與苯肼反應(yīng)的機(jī)理,并說明為什么弱酸性介質(zhì)(PH約3.5)反應(yīng)速率快,而過強(qiáng)的酸及堿性介質(zhì)都降低反應(yīng)速率。解:苯肼是一個弱的親核試劑,在弱酸性條件,羰基和弱酸形成氫鍵,增加了羰基的親電性能,但如酸性過強(qiáng),質(zhì)子和苯肼中的氮原子結(jié)合,使苯肼的親核性能降低,失去親核性;在堿性
4、介質(zhì)中,羰基未受活化,其親電性能相對較低,所以反應(yīng)速率較低。10、對下列反應(yīng)提出合理的機(jī)理:(1)解:(2)解:11、我國盛產(chǎn)山蒼籽精油,用其主要成分檸檬醛A可以合成具有工業(yè)價值的紫羅蘭酮。檸檬醛假紫羅蘭酮b-紫羅蘭酮a-紫羅蘭酮試回答:(1)擬出能解釋上述反應(yīng)的歷程。(2)第二步反應(yīng)中—紫羅蘭酮是占優(yōu)勢的產(chǎn)物,為什么?(3)在紫外—可見光譜中,哪一個紫羅蘭酮異構(gòu)體吸收較長的光波,為什么?解:(1)生成假紫羅蘭酮是羥醛縮合反應(yīng)歷程。(2)因為β—紫羅蘭酮中雙鍵能與側(cè)鏈雙鍵共軛,共軛鏈較長,分子能量較低,較穩(wěn)定,故為優(yōu)勢產(chǎn)物。(3)β—紫羅蘭酮吸
5、收較長的光波,因為環(huán)內(nèi)C=C與側(cè)鏈中的C=C及C=O共軛,共軛鏈長。12、順-1,2-環(huán)戊二醇和丙酮及少量酸的混合物進(jìn)行回流,用分水器不斷除水,獲得分子式為C8H14O2的產(chǎn)物A,A對堿穩(wěn)定,遇酸生成原料。(1)推測A的結(jié)構(gòu);(2)用反-1,2-環(huán)戊二醇進(jìn)行同樣的實驗,卻不發(fā)生反應(yīng),為什么?解:(1)(2)反-1,2-環(huán)戊二醇因兩個羥基處于反式,無法形成環(huán)狀的縮酮,故不發(fā)生反應(yīng)。13、化合物B(C9H10O)碘仿實驗呈陰性,IR譜中1690cm-1處顯一強(qiáng)吸收峰,NMR譜中值=1.2(3H)三重峰,=3.0(2H)四重峰,=7.7(5H)多重峰
6、,試推測化合物B的結(jié)構(gòu)。B的異構(gòu)體B`,碘仿實驗呈陽性,IR譜中1705cm-1處顯一強(qiáng)吸收峰,在NMR譜中δ值2.0(3H)單峰,δ=3.5(2H)單峰,δ=7.1(5H)多重峰,試推測B`的結(jié)構(gòu)。解:B、B`分別為:14、從指定原料及必要的有機(jī)、無機(jī)試劑合成:(1)從乙醛合成1,3-丁二烯。(2)從環(huán)己酮合成己二醛。(3)從丙醛合成。(4)從乙醛合成。15、從苯、甲苯、四個碳或四個碳以下的簡單原料合成下列化合物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)16、比較下列化合物C和D哪一個較穩(wěn)定?為什么?從化合物E出發(fā)分別合成C和D
7、。各使用什么試劑?為什么?解:因為在(C)中,—OH處于e鍵,所以(C)比(D)穩(wěn)定,從(E)合成(C),應(yīng)使用空間位阻較大的還原劑,而從(E)合成(D),則應(yīng)使用空間位阻較小的還原劑,有利于其從—CH3基團(tuán)的同面進(jìn)攻生成(D)。17、寫出下列化合物存在的酮式-烯醇式互變異構(gòu),用長箭頭指向較穩(wěn)定的一方(如有2個或2個以上的烯醇式,指出哪一個較穩(wěn)定):(1)乙醇(2)苯乙酮(3)乙醛與甲胺形成的亞胺(4)丁酮(5)乙酰丙酮解:(1)(2)(3)(4)(2)比(1)穩(wěn)定。(5)18、用簡便的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:(1),,,解:(2)解:19
8、、化合物F,分子式為C10H16O,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F(xiàn)對220nm的紫外光有強(qiáng)烈吸收,核磁共振數(shù)據(jù)表明F分子中有三個甲基,雙鍵上氫原子的核磁共振信號互