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1、有機(jī)合成與推斷（1）——知識儲備一、知識梳理(寫各步方程式)1、重要代表物的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH2=CH2CH3CH2OHCH3CH2XCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3①③⑤④②⑥⑧⑦⑨⑩CH3CH2XCH2=CH2CH3CH2OH⑼CH3CHOCH3COHOXHNaOH醇溶液H2O濃H2SO4NaOH水溶液HXO2(催化氧化)H2(催化氫化)酸性KMnO4溶液LiAlH4新制Cu(OH)2懸濁液⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑽⑾轉(zhuǎn)化參考圖①ABCO2/催，加熱O2/催，加熱有有有③ABC濃硫酸加熱有 有有②ABCH+加熱或ABCNaOH加熱H+A有B
2、有C有轉(zhuǎn)化關(guān)系官能團(tuán)2.常見官能團(tuán)的引入(各舉一例并寫方程式)醇烯烴濃硫酸△鹵代烴烯烴鄰二鹵代烴烯烴烷烴烯烴NaOH/醇△Zn裂解△（1）碳碳雙鍵（＞C＝C＜）烯烴+鹵化氫鹵代烴烯烴+鹵素單質(zhì)鹵代烴醇+鹵化氫鹵代烴醛、酮、羧酸等α-H取代鹵代烴(了解)催化劑酸性溶液光照或加熱（2）鹵素原子(─X)烯烴+水醇醛、酮+氫氣醇羧酸醇鹵代烴醇酯＋水醇＋酸催化劑△催化劑△LiAlH4酸性或堿性溶液NaOH/水△△（3）羥基（─OH）醇+氧氣醛、酮催化劑△（4）醛基（─CHO）或羰基（）醇羧酸醛羧酸苯的同系物羧酸（酸性）KMnO4（酸性）KMnO4氧化劑(6)
3、酯基（羧和醇或酚酯化）（5）羧基（─COOH）（1）由特有的性質(zhì)確定官能團(tuán):①發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含的官能團(tuán)：可能的物質(zhì)：②能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)：③能與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放CO2的物質(zhì)可能含的官能團(tuán)④能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：⑤遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的物質(zhì)3、重要官能團(tuán)的確定－CHO鹵代烴、醇等－COOH鹵代烴、酯、二糖及多糖、蛋白質(zhì)等醛、甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖等酚⑥能使溴水或溴的CCl4溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色物質(zhì)：⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)烯烴、炔烴、醛等烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛等（2）由特定的條件確定官能團(tuán)：
4、①“NaOH水溶液，加熱”對應(yīng)的可能是：②“NaOH醇溶液，加熱”對應(yīng)的可能是：③“濃硫酸，加熱”對應(yīng)的可能是：④“稀硫酸，加熱”對應(yīng)的可能是：⑤“Cu,△”對應(yīng)的是：鹵代烴的水解、酯的水解等酯的水解，糖類的水解等醇消去反應(yīng)、酯化、硝化等醇的催化氧化鹵代烴的消去（08山東）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為：⑴由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能（填代號）。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．與Na2CO3溶液作用生成CO2經(jīng)典考題ab下一頁4、高考題練習(xí)苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反
5、應(yīng)：據(jù)以上信息回答⑵～⑷題：⑵B→D的反應(yīng)類型是。⑶C的結(jié)構(gòu)簡式為。⑷F→G的化學(xué)方程式是。07高考經(jīng)典考題CrO3/H2SO4(07山東理綜)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁?(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱?(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化:提示:①RCH2OHRCHO②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基(a)由A→C的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)?(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式?下一頁答案轉(zhuǎn)化關(guān)系(3)乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間
6、體?請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件)?答案轉(zhuǎn)化關(guān)系08山東高考答案⑴a、b；⑵加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）07山東高考答案08高考題(1)醛基(酚)羥基醚鍵(2)(a)取代反應(yīng)(b)二、有機(jī)化學(xué)主要反應(yīng)類型1．取代反應(yīng)2．加成反應(yīng)3．消去反應(yīng)6、加聚反應(yīng)7、縮聚反應(yīng)4、氧化反應(yīng)5、還原反應(yīng)8、顯色反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等加鹵素、加氫、加水、加鹵化氫、等燃燒氧化、常溫氧化、催化氧化等催化加氫等主要反應(yīng)類型概念典型實例反應(yīng)特點取代反應(yīng)有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其它的原子或原子團(tuán)所
7、代替的反應(yīng)加成反應(yīng)有機(jī)物分子里不飽和的碳原子與其它的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。消去反應(yīng)有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子而生成不飽和鍵的反應(yīng)。加聚反應(yīng)在一定條件下，由分子量小（單體）的化合物分子相互結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)由分子量小的單體相互作用，形成高分子化合物，同時有小分子生成的反應(yīng)。氧化反應(yīng)有機(jī)物得氧去氫的反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)物得氫去氧的反應(yīng)原子或原子團(tuán)“有進(jìn)有出”。①不飽和鍵斷開②原子或原子團(tuán)“只進(jìn)不出”①有不飽和鍵生成②與鹵原子或羥基相鄰碳上必須有氫原子，即有β－H①單體中含有不飽和鍵②產(chǎn)物只有高分子③鏈
8、節(jié)組成與單體相符①單體中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能團(tuán)②產(chǎn)物除高分子還有小分子③鏈節(jié)組成不再與單體相
