最新有機(jī)合成與推斷.ppt

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1、微型專題突破系列(十一)有機(jī)合成與推斷【考情播報(bào)】有機(jī)框圖推斷與有機(jī)合成題是高考必考試題，也是高考試題中最具有選拔性功能的題目之一?？疾榈闹R(shí)點(diǎn)包括有機(jī)物分子式的確定、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫，官能團(tuán)種類、反應(yīng)類型的判斷，反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體問題的分析等，其命題角度有如下幾種：(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷。(2)根據(jù)計(jì)算進(jìn)行推斷?！敬痤}必備】1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類：(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有或—C≡C—結(jié)構(gòu)。使KMnO4(H+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有、—C≡C—或—CHO等結(jié)

2、構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?2)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(3)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(4)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(5)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目：(1)與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2molAg，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4molAg

3、，則含有兩個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。(2)與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molH2，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。(3)與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1molCO2，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)—OH；增加84，則含有2個(gè)—OH。3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置：(1)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)—CH2OH；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)—CHOH—。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的

4、位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)，可確定或—C≡C—的位置。(4)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)核磁共振氫譜推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)：有機(jī)物的分子中有幾種氫原子，在核磁共振氫譜中就出現(xiàn)幾種峰，峰面積的大小和氫原子個(gè)數(shù)成正比。5.依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別：醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在

5、濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯；②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)；④若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。【典題示例】角度一根據(jù)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷(2014·大綱版全國卷)“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，b中官能團(tuán)的名稱是。(2)③的反應(yīng)類型是。(3)心得安的分子式為。(4)試劑b可

6、由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)④，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種⑤。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_________________________________________，該產(chǎn)物的名稱是________

7、____?！镜漕}剖析】抽絲剝繭　溯本求源關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息①根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知b是含有碳碳雙鍵的氯代烴信息②加氧為氧化，去氧為還原信息③C3H8→ClCH2CH＝CH2既要引入Cl，又要引入碳碳雙鍵關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息④D分子含兩個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必含醛基，根據(jù)不飽和度可知，另一官能團(tuán)必為碳碳三鍵信息⑤F為對(duì)位結(jié)構(gòu)，且對(duì)位取代基相同，應(yīng)為羧基【嘗試解答】(1)反應(yīng)①是酚羥基→酚鈉，因此a是氫氧化鈉或碳酸鈉，不是碳酸氫鈉，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知b是ClCH2CH＝CH2，含碳碳雙鍵、氯原子。

8、(2)B→C是加氧，因此是氧化反應(yīng)。(3)根據(jù)心得安的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得其分子式為C16H21O2N。(4)通過3步反應(yīng)由CH3CH2CH3→ClCH2CH＝CH2，涉及取代、消去反應(yīng)，具體是CH3CH2CH3與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，然后發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，再取代，即反應(yīng)1的試劑與條件是氯氣、光照，產(chǎn)物為CH3CH(Cl)CH3或ClCH2CH2CH3