二硫代氨基甲酸改性葡萄糖的合成.pdf

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1、2010年第18卷第5期,582—585合成化學(xué)chill∞eJoImlalofS)rlltheticChelni8田V01.18.2010No.5.582—585·快遞論文·二硫代氨基甲酸改性葡萄糖的合成廖強(qiáng)強(qiáng)1.一,李義久2,相波2,柴林華1(1.上海電力學(xué)院上海高校電力腐蝕控制與應(yīng)用電化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室上海熱交換系統(tǒng)節(jié)能工程技術(shù)研究中心,上海200090;2.同濟(jì)大學(xué)化學(xué)系,上海200092)摘要:D.葡萄糖經(jīng)乙二胺胺化,再與二硫化碳發(fā)生親核加成反應(yīng)合成了一種新型的金屬緩蝕劑——二硫代氨基甲酸改性葡萄糖,其結(jié)構(gòu)經(jīng)UV,NMR,IR和元素分析表征。關(guān)鍵詞:二硫化碳;

2、二硫代氨基甲酸基團(tuán);改性葡萄糖;緩蝕劑;合成中圖分類(lèi)號(hào):0629.11文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1005-1511(2010)05∞582JD4SynthesisofaModifiedDitlliocarbamateGlucoseUAOQiaIlg.qian91?,UYi-jiu2,XIANGB02,CAILin.hual(1.KeyLabomtory0fsh蚰曲aiC0Ⅱeg鵲∞dUhiVe璐iti鶴forE:lectricPowerCorr∞i帆Cor啦ol肌dAppHedⅡecnDch鋤istry,sh跚ghaiEn百neeringRe8earchCenter0

3、fEmE盯-S刪nginHeatExch鋤geSyste腳,Sh明gllaiUnive璐竹0f日ectricP0wer,sh阻ghai200090,Clli眥;2.DePar呦ent0fchemis竹,Ton釅urIivc璐蛔,sllangllai200092,Cllina)Abstract:Anovelmetalcorrosioninhibitor,amodifieddithiocarb跏ate出ucose,w鷦synt}lesized舶mD—ducoseby鋤in撕onwidlemanediamine,出ennucleophilicadditiontoCS2.1

4、hestmcturewaschacaterizedbyUV,NMR,IRandelemental肌aLlysis.Keyw.ords:carl)onbjsu臨de;ditlliocarbamategmup;modifiedglucose;comsioni11hibitor;synt}Iesis二硫代氨基甲酸基團(tuán)(DTc)同時(shí)含有配位能力很強(qiáng)的N和S。DTC本身沒(méi)有毒性【1’2J,DTC類(lèi)化合物應(yīng)用廣泛,可用于殺菌劑、橡膠的硫化促進(jìn)劑、原子吸收分光光度分析的螯合劑、重金屬離子捕集劑以及金屬緩蝕劑[3卅01。本課題組喁.91的研究發(fā)現(xiàn),NaDDTC和APDTC對(duì)銅及銅合

5、金具有很高的緩蝕效率;但APDTC對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激性,且基體吡咯烷是含氮雜環(huán)化合物,具有一定的毒性¨剛;NaDDTC的水溶液不穩(wěn)定,O.1%溶液在琥珀色瓶中只能保存7天【111,而一般水溶液中緩蝕劑所添加的量遠(yuǎn)低于這個(gè)濃度,因此在實(shí)際應(yīng)用中NaDDTC的緩蝕效率將大受影響。葡萄糖具有來(lái)源廣泛、成本低、無(wú)毒、水溶性好、易生物降解等優(yōu)點(diǎn)。葡萄糖分子中含有羥基,用DTC取代羥基后可制備出高效的環(huán)境友好型緩蝕劑。本文以葡萄糖為原料,經(jīng)乙二胺胺化和二硫化碳親核加成反應(yīng)合成了新型金屬緩蝕劑——二硫代氨基甲酸改性葡萄糖(2,Scheme1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)UV,NMR,IR

6、和元素分析等表征。收稿日期:2010—03彩基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(20577034);上海市重點(diǎn)學(xué)科建設(shè)項(xiàng)目(P1304);上海高校電力腐蝕控制與應(yīng)用電化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放基金資助項(xiàng)目(09KLSU01);上海熱交換系統(tǒng)節(jié)能工程技術(shù)研究中心開(kāi)放基金資助項(xiàng)目(09sERc03);上海市科委項(xiàng)目資助課題(08Dz2210800)作者簡(jiǎn)介:廖強(qiáng)強(qiáng)(1971一)。男,漢族,江西新千人,博士,副教授,主要從事腐蝕與防護(hù)、綠色水處理藥劑的研究與開(kāi)發(fā)。E·mail:U∞qql97l@yahoo.咖.饑第5期廖強(qiáng)強(qiáng)等:二硫代氨基甲酸改性葡萄糖的合成一583—1實(shí)驗(yàn)部分G

7、lu咖e!!!二∑生,HN八NHGlucose——二_—————二_斗HN/\NHH+IGlu1S專(zhuān)》№~八N人№Glu1.1儀器與試荊A舀lent8453UV—Vis型紫外光譜儀;BruckerAvance—DMx500型核磁共振儀(DMSO一以為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));NicoletFT—IRNExuS型傅立葉紅外分光光度計(jì)(KBr壓片);V撕oELⅢ型元素分析儀。所用試劑均為分析純;葡萄糖用前于50℃真空干燥處理。1.2合成(1)胺化葡萄糖(1)的合成在三口燒瓶中加入葡萄糖18g(100Hun01)和甲醇50lnL,于65℃攪拌使其完全溶解后加乙二胺3.0g

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