還原胺化最全知識.doc

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1、還原胺化最全知識__________________________________________________還原胺化反應(yīng)還原胺化反應(yīng)，又稱鮑奇還原（Borchreduction，區(qū)別于伯奇Birch還原反應(yīng)），是一種簡便的把醛酮轉(zhuǎn)換成胺的方法。機(jī)理首先是胺與羰基加成，縮合，生成羰基的結(jié)構(gòu)類似物西弗堿（SchiffBase），后者接受氫供體的氫傳遞生成最終產(chǎn)物胺。見圖：方法將羰基跟胺反應(yīng)生成亞胺（西弗堿），然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應(yīng)應(yīng)在弱酸條件下進(jìn)行，因為弱酸條件一方面使羰基質(zhì)子化增強(qiáng)了親電性促進(jìn)了反應(yīng)，另一方面也避免了胺

2、過度質(zhì)子化造成親核性____________________________________________________________________________________________________下降的發(fā)生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好，因為氰基的吸電誘導(dǎo)效應(yīng)削弱了硼氫鍵的活性，使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基，從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生。改進(jìn)用NaBH(OAc)3作還原劑，用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應(yīng)時間并顯著提高產(chǎn)率。生物體內(nèi)的反應(yīng)生物體內(nèi)存在類似的過程，是由維生素B6（吡哆醛/胺）

3、和NADPH（大自然的硼氫化鈉）來介導(dǎo)的，氨基酸經(jīng)此可以和酮體（Ketonebodies）相互轉(zhuǎn)換。____________________________________________________________________________________________________引．__________________________________________________