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1、第二十章??蛋白質和核酸??一、計劃課時數(shù)6課時二、學習要求：1．?掌握α-氨基酸的結構、兩性、等電點、主要化學性質及制法。2．?了解肽的命名、結構和多肽結構的測定方法。3．?掌握蛋白質的性質，了解蛋白質復雜結構及在構成生命體上的作用。4．?了解酶的組成及酶催化反應的特異性。5．?了解核酸（RNA和DNA）的組成、結構及核酸的生物功能。???蛋白質和核酸都是天然高分子化合物，是生命物質的基礎。我們知道，生命活動的基本特征就是蛋白質的不斷自我更新。蛋白質是一切活細胞的組織物質，也是酶、抗體和許多激素中的主要物質。所有蛋白質都是α-由氨基酸構成的，
2、因此，α-由氨基酸是建筑蛋白質的磚石。要討論蛋白質的結構和性質，首先要研究α-由氨基酸的化學。???第一節(jié)氨基酸一、氨基酸的結構、命名和分類組成蛋白質的氨基酸（天然產氨基酸）都是α-氨基酸，即在α-碳原子上有一個氨基，可用下式表示：??????????????????????????????天然產的各種不同的α-由氨基酸只R不同而已。??????????????????????????????氨基酸目前已知的已超過100種以上，但在生物體內作為合成蛋白質的原料只有二十種（見P616表20-1）。1．分類：按烴基類型可分為脂肪族氨基酸，芳香族氨基
3、酸，含雜環(huán)氨基酸。?????????按分子中氨基和羧基的數(shù)目分為中性氨基酸，酸性氨基酸，堿性氨基酸。2．命名：多按其來源或性質而命名。國際上有通用的符號（見P616表20-1）。?二、氨基酸的構型?用D/L體系表示——在費歇爾投影式中氨基位于橫鍵右邊的為D型，位于左邊的為L型。例如：? ? ???????????????????????D-氨基酸???????????????L-氨基酸天然氨基酸（出甘氨酸外）其他所有α-碳原子都是手性的，都有旋光性，而且發(fā)現(xiàn)主要是L型的（也有D型的，但很少）。三、氨基酸的性質1．氨基酸的酸-堿性氨基酸分子中的氨
4、基是堿性的，而羧基是酸性的，因而氨基酸既能與酸反應，也能與堿反應，是一個兩性化合物。（1）兩性? ? 氨基酸在一般情況下不是以游離的羧基或氨基存在的，而是兩性電離，在固態(tài)或水溶液中形成內鹽。? ??。?）等電點在氨基酸水溶液中加入酸或堿，至使羧基和氨基的離子化程度相等（即氨基酸分子所帶電荷呈中性——處于等電狀態(tài)）時溶液的pH值稱為氨基酸的等電點。常以pI表示。? ????? ??????溶液pH>等電點?????????????等電點(pI)?????????????溶液pH<等電點注：1°等電點為電中性而不是中性（即pH=7），在溶液中加入電
5、極時其電荷遷移為零。??????中性氨基酸????pI=4.8~6.3????????酸性氨基酸????pI=2.7~3.2??????堿性氨基酸????pI=7.6~10.8??2°等電點時，偶極離子在水中的溶解度最小，易結晶析出。2．氨基酸氨基的反應（1）??????氨基的?；???氨基酸分子中的氨基能?；甚０贰?????????乙酰氯、醋酸酐、苯甲酰氯鄰苯二甲酸酐等都可用作?；瘎?。在蛋白質的合成過程中為了保護氨基則用芐氧甲酰氯作為?；瘎? ?? 選用芐氧甲酰氯這一特殊試劑，是因為這樣的?；滓?，對以后應用的種種試劑較穩(wěn)定，同時還
6、能用多種方法把它脫下來。（2）氨基的烴基化????氨基酸與RX作用則烴基化成N-烴基氨基酸：? ?? 氟代二硝基苯在多肽結構分析中用作測定N端的試劑。（3）與亞硝酸反應? ? 反應是定量完成的，衡量的放出N2，測定N2的體積便可計算出氨基酸只氨基的含量。（4）與茚三酮反應α-氨基酸在堿性溶液中與茚三酮作用，生成顯藍色或紫紅色的有色物質，是鑒別α-氨基酸的靈敏的方法。? ??????? 3．氨基酸羧基的反應氨基酸分子中羧基的反應主要利用它能成酯、成酐、成酰胺的性質。這里值得特別提出的是將氨基酸轉化為疊氮化合物的方法（氨基酸酯與肼作用生成酰肼，酰肼
7、與亞硝酸作用則生成疊氮化合物）。疊氮化合物與另一氨基酸酯作用即能縮合成二肽（用此法能合成光學純度的肽）P618。?四、氨基酸的制備氨基酸的制取主要有三條途徑：即蛋白質水解、有機合成和發(fā)酵法。氨基酸的合成方法主要有三種：1．由醛或酮制備??醛在氨存在下加氫氰酸生成α-氨基腈，后者水解生成α-氨基酸。例如：???2．α-鹵代酸的氨化? ? 此法有副產物仲胺和叔胺生成，不易純化。因此，常用蓋伯瑞爾法代替上法。? ????? 蓋伯瑞爾法生成的產物較純，適用于實驗室合成氨基酸。3．由丙二酸酯法合成???此法應用的方式多種多樣，其基本合成路線是：? ???
8、 ???? ??? ???????????????????????????????????D，L-苯丙氨酸?合成法合成的氨基酸是外消旋體，拆分后才能得
