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1、苯并噁嗪酮類熒光材料的研究學(xué)校代碼:10255學(xué)號(hào):2160596碩士學(xué)位論文苯并噁嗪酮類熒光材料的研究STUDYONBENZOXAZINONESFLUORESCENTMATERIALS學(xué)科專業(yè):化學(xué)工程作者:劉平校內(nèi)導(dǎo)師:李洪啟校外導(dǎo)師:莊永祥答辯日期:2018年5月25日苯并噁嗪酮類熒光材料的研究苯并噁嗪酮類熒光材料的研究東華大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:我恪守學(xué)術(shù)道德,崇尚嚴(yán)謹(jǐn)學(xué)風(fēng)。所呈交的學(xué)位論文,是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下,獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。除文中已明確注明和引用的內(nèi)容外,本論文不
2、包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過(guò)的作品及成果的內(nèi)容。論文為本人親自撰寫,我對(duì)所寫的內(nèi)容負(fù)責(zé),并完全意識(shí)到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者簽名:日期:年月日苯并噁嗪酮類熒光材料的研究東華大學(xué)學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書(shū)學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留并向國(guó)家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱或借閱。本人授權(quán)東華大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。保密□,在年解密后適
3、用本版權(quán)書(shū)。本學(xué)位論文屬于不保密□。學(xué)位論文作者簽名:指導(dǎo)教師簽名:日期:年月日日期:年月日苯并噁嗪酮類熒光材料的研究苯并噁嗪酮類熒光材料的研究摘要近幾十年來(lái),有關(guān)苯并噁嗪酮的報(bào)道大多集中在生物醫(yī)藥、殺蟲(chóng)劑和除草劑等方面。本文設(shè)計(jì)合成了以苯并噁嗪酮為結(jié)構(gòu)母體的熒光材料,對(duì)其光學(xué)性能進(jìn)行了測(cè)試。論文的主要內(nèi)容如下:(1)以3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯為起始反應(yīng)物,經(jīng)過(guò)硝化、水解和還原反應(yīng)得到2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸,各步產(chǎn)率分別為:45%、70%和61%,總產(chǎn)率為19%。(2)以2-氨基-3
4、,4,5-三甲氧基苯甲酸為合成苯并噁嗪酮的前體,前體先與帶有不同取代基的磺酰氯(對(duì)甲基苯磺酰氯、對(duì)氯苯磺酰氯和對(duì)氟苯磺酰氯)發(fā)生取代反應(yīng),然后利用2分子取代后的鄰氨基苯甲酸在吡啶溶劑中脫水,再自身發(fā)生環(huán)化作用形成苯并噁嗪酮母體結(jié)構(gòu),制得三種不同的目標(biāo)熒光材料,即6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧基-2-(4-甲基苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮、6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧基-2-(4-氯苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮以及6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧
5、基-2-(4-氟苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮,其產(chǎn)率分別為:30%、35%和32%。以2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸與對(duì)氯苯甲酰氯在吡啶溶液中脫水環(huán)化形成苯并噁嗪酮結(jié)構(gòu),制得了熒光化合物6,7,8-三甲氧基-2-(4-氯苯基)苯基-4-苯并噁嗪酮,產(chǎn)率為71%。113(3)利用HNMR、CNMR、FT-IR和MS對(duì)所合成的苯并噁嗪酮類熒光化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。(4)對(duì)合成的四種熒光材料進(jìn)行了光學(xué)性能測(cè)試,包括了不同濃度梯度下的熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜;溶液在紫外燈下分別光照0h、0.5h、
6、1h、2h、4h,之后再去測(cè)試熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜,發(fā)現(xiàn)溶液經(jīng)紫外光的照射后,它的熒光強(qiáng)度并沒(méi)有明顯的變化,具有較好的光穩(wěn)定性;但隨著時(shí)間的逐漸推移,四種熒光化合物的熒光強(qiáng)度均會(huì)發(fā)生不同程度的衰減。I苯并噁嗪酮類熒光材料的研究關(guān)鍵詞:苯并噁嗪酮熒光鄰氨基苯甲酸脫水環(huán)化作用II苯并噁嗪酮類熒光材料的研究STUDYONBENZOXAZINONESFLUORESCENTMATERIALSABSTRACTInrecentseveraldecades,mostreportsonbenzoxazinonesh
7、avefocusedonbiopharmaceuticals,insecticides,andherbicides.Inthispaper,wedesignedandsynthesizedseveralbenzoxazinonederivativesasfluorescentmaterialsandmeasuredtheiropticalperformance.Themaincontentsofthethesisinclude:(1)Byusingmethyl3,4,5-trimethoxybenzoa
8、teasthestartingmaterial,theintermediatecompound2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoicacidwassynthesizedbynitration,hydrolysisandreductionreactionin,theyield45%,70%and61%,respectively.Theoverallyieldofthefinalproductwas19%.(2)Comp