有機推斷與有機合成.ppt

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1、有機推斷與有機合成一、善于聯(lián)想例1.已知有機化合物A、B、C、D、E之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:試判斷A、B、C、D所屬物質(zhì)類別。ABCDEBr2/CCl4OH–/H2OCu/O2銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)條件物質(zhì)類型①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時②當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時④當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時鹵代烴的消去反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物,或者是醇與酸的酯化反應(yīng)等。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng),例2.試判斷下列有機物所屬物質(zhì)類別(可能):①A能與Na2CO3或NaHCO3溶液反

2、應(yīng)放出CO2:.②B加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀:.③C遇FeCl3溶液顯紫色:.④D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):.⑤E能與金屬鈉反應(yīng)放出H2:.ABCCDE[O][O]CDEH2H2ABCFCDE[O][O]框圖模式物質(zhì)類型應(yīng)用演練1:物質(zhì)X、A、B、C、D有如下變化關(guān)系:XNaOH溶液BACD稀硫酸氧化氧化問題2若X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),試分析A、B、C、X各是什么物質(zhì)?問題1若X分子式為C4H8O2,試分析A、B、C、X各是什么物質(zhì)?問題3若X分子式為C10H20O2,C不能發(fā)生消去反應(yīng),試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式?問題4若X分子式為C14H12O2,試

3、寫出反應(yīng)①②③④的化學(xué)方程式?①②③④二、知識儲備還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解重要有機物之間的轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴加成消去消去加成加成氧化加成氧化有機推斷基本思路:找突破口假設(shè)驗證篩選信息推測結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)審題提取信息條件信息數(shù)字信息性質(zhì)信息結(jié)構(gòu)信息全新信息一、依據(jù)有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷ACB氧化氧化問題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團.A,B,C。問題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基醛基羧基碳原子數(shù)不變,碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)思考:通常情況下,有機物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類別是?鹵代烴、酯等XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯

4、、糖類一、依據(jù)有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷X△AB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸應(yīng)用試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式X的分子式為C4H8O2稀硫酸C例1.PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維,其結(jié)構(gòu)簡式為有人以石油產(chǎn)品對二甲苯和最簡單的烯烴D為原料,設(shè)計合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應(yīng)中部分無機反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示):請回答下列問題:(1)發(fā)生反應(yīng)①需加入的反應(yīng)物及其條件是_________、___________;發(fā)生反應(yīng)②的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_____________、__________。(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A___________B___________C__________

5、D____________E____________。(1)①Cl2、光照②NaOH水溶液,加熱(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式ABCED二、從特征反應(yīng)條件推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有:反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱稀H2SO4、加熱濃H2SO4、加熱濃H2SO4、170℃或石棉絨(Al2O3)加熱濃H2SO4、140℃鹵代烴的消去反應(yīng)酯或糖類的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、磺化反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類型溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、FeBr3X2、光照O2、Cu、加熱Ag(N

6、H3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱H2、Ni(催化劑)不飽和有機物的加成反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)不飽和有機物的加成反應(yīng)(或還原)二、從特征反應(yīng)條件推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有:例2:(07全國理綜I)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。⑴D的化學(xué)名稱是。⑵反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。⑶B的分子式是,A的結(jié)構(gòu)簡式是。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。乙醇C9H10O3水解反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△三.從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)

7、及其對應(yīng)的官能團有:化學(xué)性質(zhì)官能團或物質(zhì)與Na反應(yīng)放出H2與NaOH溶液反應(yīng)與Na2CO3溶液反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯鍵、(-X)鹵基酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生CO2)羧基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)三.從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團有:化學(xué)性質(zhì)官能團或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色

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