有機(jī)化合物的合成.doc

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1、有機(jī)化合物的合成學(xué)號姓名得分1、由指定原料及其他必要的無機(jī)及有機(jī)試劑合成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1－戊醇合成2－戊炔。（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由CH3CH2CH2CHO合成2、試用化學(xué)方程式表示以乙烯、為主要原料制備肉桂醛（）的過程。3、用一步或幾步反應(yīng)完成下列甾體化合物的轉(zhuǎn)化。4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng)：請用化學(xué)方程式表示苯、水、溴、鐵、濃硫酸及燒堿等為原料，合成的過程。5、由甲苯為原料，加入必要的有機(jī)、無機(jī)

2、試劑合成6、以C2H5OH為原料，加入必要的無機(jī)試劑合成CH3CH2CH2CH2OH。7、以BrCH2CH(CH3)2為原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。8、環(huán)氧樹脂（一種黏合劑）的重要原料是環(huán)氧氯丙烷（），試以丙烯為原料加必要的試劑合成之。9、用你掌握的苯及其衍生物性質(zhì)的有關(guān)知識，寫出以最短的流程制備苯甲酸乙酯以及o–、m–、p–氨基苯甲酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。10、請用苯及任選無機(jī)試劑合成3，5－二溴硝基苯。11、以丙二酸二乙酯制備2－芐基丁二酸。12、請使用不超過4個(gè)碳原子的開鏈有機(jī)化合物及任選無機(jī)試劑合成2，4－甲基戊酸。13、（1）寫出

3、(CH3)2CHOCH2CH3的兩種合成方法，并解釋哪種合成法較好；（2）今需合成甲基叔丁基醚[CH3OC(CH3)3]，有人用甲醇鈉[CH3ONa]加到叔丁基氯[(CH3)3CCl]中來制備，未能得到所需產(chǎn)物。指出在此反應(yīng)中得到了什么產(chǎn)物？應(yīng)該怎樣合成甲基叔丁基醚？14、動(dòng)物之間的信息傳遞除了聲音、光電信號外，在低等動(dòng)物中，如昆蟲，還能分泌化學(xué)物質(zhì)作為種群個(gè)體之間的通訊工具，這就是所謂“化學(xué)通訊”。棉鈴象（一種象鼻蟲）的性引誘劑就是這類化學(xué)物質(zhì)。它是混合物，含有單環(huán)萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉鈴象性引誘劑是殺滅這種棉花害蟲的綠色農(nóng)藥。

4、其合成路線如下：問題：分別寫出上面以A、B、C、D、E、G、H為代號的各化合物的結(jié)構(gòu)簡式。15、丙炔醇（A）在精細(xì)有機(jī)合成中是一個(gè)重要的化合物，可由乙炔與一分子甲醛反應(yīng)制得。在氨基鋰等強(qiáng)堿存在下，丙炔醇與鹵代烴反應(yīng)可得到各種取代的丙炔醇，這是制備一元伯醇的方法：HC≡CCH2OH+RBrRC≡CCH2OH化合物B，C，D和E均可以經(jīng)由上述反應(yīng)合成CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OHBCCH3(CH2)11CH2OHDE（1）用反應(yīng)式表示由電石和甲醛以及必要的無機(jī)試劑為原料制備A的各步反應(yīng)

5、，并注明必要的反應(yīng)條件。（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物B，C，D。（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的無機(jī)試劑為原料合成B和C，以反應(yīng)式表示。（4）由化合物C可以制得D和E，請分別寫出反應(yīng)所需要的條件。16、用苯乙烯制取，你認(rèn)為須經(jīng)過哪些步驟，請寫明各步反應(yīng)屬性。17、化合物A的結(jié)構(gòu)式為：據(jù)報(bào)道，A可由B與格氏試劑C先進(jìn)行加成反應(yīng)，后經(jīng)氧化、酯化和還原反應(yīng)等步驟而生成。（1）請命名化合物A；（2）化合物A有何立體化學(xué)現(xiàn)象？為什么？（3）寫出化合物B和C的結(jié)構(gòu)式。（4）寫出化合物C的合成路線。（5）寫出B和C加成反應(yīng)的歷程。（6）寫出上述

6、加成反應(yīng)產(chǎn)物的氧化、酯化及還原等各步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。18、化合物A可由苯、異丙醇、醋酸、乙醇及無機(jī)試劑合成。（1）用化學(xué)方程式表示A的合成路線。（2）寫出化合物A的各種可能立體異構(gòu)體（不包括構(gòu)象異構(gòu)）的立體表示式。并指出各異構(gòu)體是否有光學(xué)活性。（3）給化合物A命名。19、運(yùn)用逆合成法設(shè)計(jì)化合物的合成路線。所用的有機(jī)物不超過4個(gè)碳，無機(jī)試劑任選。20、運(yùn)用逆合成法設(shè)計(jì)化合物的合成路線。所用有機(jī)物不超過4個(gè)碳，無機(jī)試劑任選。參考答案：1、（1）（2）（3）（4）（5）2、①C2H4＋HCl→CH3CH2Cl②CH3CH2Cl＋NaOHC2H5O

7、H＋NaCl③2C2H5OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O④－CH2Br+NaOH－CH2OH+NaBr⑤2－CH2OH+O2→2－CHO+2H2O⑥－CHO+CH3CHO→－CH＝CHCHO3、4、5、6、①②7、先發(fā)生消去反應(yīng)生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再將其水解。8、9、（1）苯甲酸乙酯的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋C2H5OH－COOC2H5＋H2O（2）o–氨基苯甲酸的合成：－CH3+HNO3（濃）+H2O5+6KMn

8、O4+9H2SO4→5＋3K2SO4+6MnSO4+14H2O+3H2SO4＋3Fe→+3FeSO4+2H2Op–氨基苯甲酸的合成：－CH3+HNO3（濃）O2N－