孔雀石綠與水產(chǎn)品安全

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1、第24卷第1期大學(xué)化學(xué)2009年2月孔雀石綠與水產(chǎn)品安全*龐楠楠白玉劉虎威(北京大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院分析化學(xué)研究所北京100871)摘要對孔雀石綠的理化性質(zhì)、致毒機理及檢測方法等進行了簡單的介紹。最近一段時間,嬰幼兒配方乳粉及奶制品中添加三聚氰胺這一惡性食品安全事件,使人們關(guān)注的焦點重新回到食品安全上來。在暴利的驅(qū)使下,一些本不該出現(xiàn)在食品中的化工原料被非法添加到人們?nèi)粘Ｊ秤玫氖称?甚至嬰幼兒的食品當(dāng)中,造成了嚴(yán)重的后果和惡劣的社會影響,引起了消費者的廣泛關(guān)注和我國政府對食品安全的高度重視。2006年的/多寶魚事件0中,查出的毒多寶魚全部含有硝基呋喃類有毒致癌代謝

2、物,部分樣品中還分別檢出恩諾沙星、環(huán)丙沙星、氯霉素、紅霉素、孔雀石綠等抗生素和禁用漁藥殘留。之后,在香港的桂花魚也查出使用違禁藥物孔雀石綠。英國5星期日泰晤士報62006年6月5日報道:/歐洲再次響起食品安全警報,在英國一家知名的超市連鎖店出售的有機鮭魚體內(nèi)發(fā)現(xiàn)含孔雀石綠,有關(guān)方面將此事迅速通報給歐洲國家所有的食品安全機構(gòu),發(fā)出了繼-蘇丹紅?號.后的又一食品安全警報。01什么是孔雀石綠?孔雀石綠(MalachiteGreen,IUPAC命名:4-[(4-dmiethylaminophenyl)-pheny-lmethyl]-N,N-dmiethy-laniline)

3、通常以氯化物的形式存在,分子式為C23H25N2C,l相對分子質(zhì)量:364.9,美國化學(xué)文摘號為569-64-2?？兹甘G因其與孔雀石顏色相近而得名,但其中并不含有孔雀石成分,屬于三苯甲烷類有機染料,其結(jié)構(gòu)如圖1所示?？兹甘G又名堿性綠、鹽基塊綠、孔雀綠,是一種帶有金屬光澤的綠色結(jié)晶體,極易溶于水,水溶液呈藍(lán)綠色?？兹甘G進入機體后,通過生物轉(zhuǎn)化,被還原為脂溶性的衍生物)))隱性孔雀石綠(LeucomalachiteGreen,IUPAC命名:N,N,Nc,Nc-tetramethy-l4,4c-benzylidenedianiline,分子式為C23H26N2,相

4、對分子質(zhì)量:330.48,美國化學(xué)文摘號:129-73-7)。隱性孔雀石綠結(jié)構(gòu)見圖1。作為一種染料,孔雀石綠被廣泛應(yīng)用于真絲、羊毛、皮革、麻制品、陶瓷制品和棉布等的染色中;還可用作生物染色劑,將細(xì)胞或組織染成藍(lán)綠色,以便于在顯微鏡下觀察。利用血液中的血色素催化隱性孔雀石綠與過氧化氫反應(yīng),使無色的隱性孔雀石綠轉(zhuǎn)變?yōu)榭兹甘G的現(xiàn)象,在刑偵中可用于檢測不易察覺的血跡。另外,孔雀石綠能抑制細(xì)胞分裂,從而產(chǎn)生良好的抗菌和殺菌作用。由于價格低廉,孔雀石綠曾被廣泛地用于預(yù)防和治療水產(chǎn)品的水霉病、鰓霉病和寄生蟲病等;也曾被用于水產(chǎn)品的運輸和存放過程。但由于其毒性,許多國家(包括中國

5、)都將孔雀石綠列為水產(chǎn)養(yǎng)殖禁用藥物。1978年,美國將孔雀石綠列入詳細(xì)審查,歐盟亦不允許[1-2]使用孔雀石綠。59圖1孔雀石綠和隱性孔雀石綠的結(jié)構(gòu)2孔雀石綠的合成在鹽酸或硫酸存在下,1分子苯甲醛與2分子N,N-二甲基苯胺縮合,然后用過氧化鉛氧化其產(chǎn)物即得孔雀石綠;孔雀石綠亦可由N,N-二甲基苯胺與A,A,A-三氯甲苯加熱制得。3孔雀石綠為什么屢禁不止?目前許多國家都將有/蘇丹紅第二0之稱的孔雀石綠列為水產(chǎn)養(yǎng)殖禁用藥物,由于其怵目驚心的危害性,我國已于2002年5月將孔雀石綠列入5食品動物禁用的獸藥及其化合物清單6中。那么為何孔雀石綠在水產(chǎn)品的生產(chǎn)、運輸過程中屢禁不

6、止呢?其主要原因有兩個:1有關(guān)部門監(jiān)管不利,對水產(chǎn)品中的孔雀石綠等殘留檢測不嚴(yán),使得一些養(yǎng)殖戶和魚販貪圖其價格便宜,而不顧消費者的利益,冒險偷偷購買并用于水產(chǎn)品殺菌和保鮮;o在治療水產(chǎn)品相關(guān)疾病等方面目前尚缺乏無毒高效的藥物。在此,我們也呼吁相關(guān)部門在加大監(jiān)管力度的同時,切實地從實際出發(fā),盡快開發(fā)出無毒、高效和價格適宜的水產(chǎn)品殺菌藥物或辦法,從而從根本上解決這一問題。4孔雀石綠有毒嗎?1992年,加拿大的研究發(fā)現(xiàn)人類若進食含孔雀石綠的魚類,會對健康產(chǎn)生重大影響,主要是由于孔雀石綠中的官能團三苯甲基可引致肝癌。因此,孔雀石綠被國際癌癥研究機構(gòu)(Internationa

7、lAgencyforResearchonCancer,IARC)列為第二類致癌物。孔雀石綠進入機體后,通過生物轉(zhuǎn)化,被還原成脂溶性的隱性孔雀石綠,在肌肉組織中主要以隱性孔雀石綠殘留,其殘留時間為一個月甚至幾個月?？兹甘G在機體內(nèi)的分布和代謝速率主要取決于脂肪的含量。Poe等研究發(fā)現(xiàn)孔雀石綠主要在受精卵和魚的血清、肝、腎、肌[1]肉及其他組織中蓄積。小鼠的經(jīng)口急性毒性實驗結(jié)果顯示,孔雀石綠的急性毒性為中等。國內(nèi)外研究者發(fā)現(xiàn),孔[2]雀石綠對水產(chǎn)動物的繁殖、發(fā)育及其組織器官均有很強的毒性。在孔雀石綠的官能團三苯甲基中,與苯環(huán)相連的亞甲基和次甲基受苯環(huán)影響有較高的反應(yīng)