共價(jià)健的形成

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1、教學(xué)目標(biāo)：了解價(jià)鍵法、尤其雜化軌道法處理共價(jià)鍵的結(jié)果教學(xué)重點(diǎn)：sp3、sp2、sp雜化碳原子的構(gòu)型教學(xué)按排：A1,A2—>A3—>A4；40min一、處理有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的兩種理論1．價(jià)鍵理論(valencebondtheory)????從形成共價(jià)健的電子只處于形成共價(jià)鍵兩原子之間的定域觀點(diǎn)出發(fā)，解決分子中原子間互相連結(jié)（成鍵）問題的理論是價(jià)鍵理論。雜化軌道理論是它的發(fā)展，這種方法處理的結(jié)果，對分子的空間形象描述得直觀、清楚、容易理解，是常用的方法。2．分子軌道理論(molecularorbitaltheory)????以“形成共價(jià)鍵的電子是分布在整個(gè)分子

2、之中”的離域觀點(diǎn)為基礎(chǔ)處理分子中原子相互連結(jié)問題的方法稱為分子軌道理論。這種方法對電子離域體系描述的更為切確。多用于處理具有電子明顯離域現(xiàn)象的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，如芳環(huán)、1,3—丁二烯等共軛體系。二、用雜化軌道法處理碳原子形成的共價(jià)鍵????基本思路：在形成化學(xué)鍵時(shí)，原子的不同能級(jí)的價(jià)軌道進(jìn)行"混合"即"雜化"，形成新的價(jià)軌道，價(jià)電子的排布也隨之改變，與其它原子按近形成共價(jià)鍵。應(yīng)理解成“雜化”、“成鍵”等過程是同時(shí)完成的。????原子的電子組態(tài)：1S22S22Px12Py12Pz，其中2S22Px12Py12Pz為價(jià)軌道，其中的電子為價(jià)電子。1、sp3雜化????2S

3、軌道與三個(gè)2P軌道雜化形成四個(gè)能級(jí)相等、形狀相同的sp3雜化軌道，每個(gè)軌道中一個(gè)電子。???????sp3軌道形狀???四個(gè)軌道互成109.5o的角，指向四面體的四個(gè)頂角。四個(gè)氫原子沿sp3軌道的對稱軸方向接近C原子，H的1S軌道與sp3軌道的電子云能最大限度的重疊，形成四個(gè)穩(wěn)定的，彼此夾角為109.5o的C-H?σ?鍵，即為甲烷CH4分子，甲烷分子的形狀是四面體，C原子在四面體的中心，四個(gè)氫原子在四個(gè)頂角上。C的四個(gè)sp3軌道甲烷的C—H鍵????????如果C的sp3軌道與一個(gè)碳的sp3軌道沿著各自的對稱軸成鍵，就形成C-Cσ鍵，這是C原子能形成碳鏈和碳環(huán)的

4、化學(xué)鍵的基礎(chǔ)。????????C的sp3軌道也可以與鹵原子的?P?軌道重疊，形成C-X?σ鍵。因此氯甲烷的分子形狀應(yīng)與甲烷形狀相似。????????同樣，C的sp3軌道可以與?O、N?等元素也形成?C-O、C-N?等σ鍵。σ鍵的特點(diǎn)：????成鍵兩原子可以繞兩原子間連成線（鍵軸）旋轉(zhuǎn)，鍵不斷裂，旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改變了分子空間排列。2．sp2雜化????碳原子的?2S?軌道與二個(gè)?2P?軌道雜化，形成三個(gè)能量相等、形狀相同的sp2軌道。每個(gè)軌道中有一個(gè)價(jià)電子，未雜化的2Pz也有一個(gè)電子。????三個(gè)sp2軌道互成120o，在一個(gè)平面上,與未雜化的2Pz軌道垂直。兩個(gè)sp

5、2雜化的C原子沿著各自sp2軌道軸接近重疊，形成C-C的?σ?鍵，與此同時(shí)兩個(gè)2Pz軌道也接近,從P軌道的側(cè)面互相重疊，形成C-C?π?鍵，即C=C重鍵同時(shí)形成。剩下的sp2軌道與四個(gè)氫原子的1S軌道重疊，形成四個(gè)C-H?σ?鍵，即乙烯分子。碳的sp2和Pz軌道PzPz—>π軌道乙烯的分子結(jié)構(gòu)????在乙烯分子中，C=C重鍵中兩個(gè)鍵是不一樣的。σ鍵強(qiáng)度大，是軸對稱。π?鍵強(qiáng)度小，是面對稱的。π?健的對稱面垂直于?C-C?和四個(gè)?C-H?鍵所在的平面，這個(gè)對稱面把四個(gè)?C-H?鍵（四個(gè)H原子）分在其兩邊，由于?π?鍵的存在，C=C鍵不能繞兩原子連線旋轉(zhuǎn)，若施轉(zhuǎn)需施

6、一個(gè)能量，使C-C?π?鍵破裂。3．sp雜化????碳原子的2S軌道與一個(gè)2P軌道雜化，形成兩個(gè)能量相等、形狀相同的sp軌道，每個(gè)軌道中一個(gè)電子，未雜化的兩個(gè)2P軌道中也各有一個(gè)電子。?兩個(gè)sp雜化軌道互成180ｏ，在一條直線上的兩個(gè)sp軌道與未雜化的2Py、2Pz軌道所在的平面垂直，2Py、2Pz也互相垂直。兩個(gè)sp軌化的C原子沿著各自sp軌道軸接近，形成C-C?σ?鍵。與此同時(shí)，兩個(gè)2Py和兩個(gè)2Pz軌道也互相接近，從P軌道的側(cè)面重疊，形成兩個(gè)C-C?π?鍵，即C≡C叁重鍵同時(shí)形成。兩個(gè)sp軌道與兩個(gè)H的1S軌道形成兩個(gè)C-H?σ?鍵，即乙炔分子形成。碳的s

7、p、2Py、2Pz軌道乙炔的σ鍵???在乙炔分子中，C≡C叁重鍵中，一個(gè)σ鍵，兩個(gè)強(qiáng)度相等的π鍵，這兩個(gè)π鍵互相垂直，π電子密度大形成筒狀。C≡C兩個(gè)原子也不能繞其連線旋轉(zhuǎn)。乙炔的兩個(gè)π鍵乙炔三重鍵電子云4．sp3、sp2、sp軌道的比較????sp3、sp2、sp雜化軌道的形狀相似，都是軸對稱。但其中S軌道成分不同，其能量和電負(fù)性都有差異，由它們形成的各種　σ　鍵的強(qiáng)度不同，含S成分多的軌道能量低，電負(fù)性大。???sp3、sp2、sp軌道可以自身和相互間形成C-Cσ鍵，形成飽和的、不飽和的碳鏈或碳環(huán)如：—C—C＝C—C≡C—sp3?sp2?sp2?sp?sp也

8、都能與其它原子形成：C—