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1、第6卷第3期大連民族學(xué)院學(xué)報Vol.6No.32004年5月JOURNALOFDALIANNATIONALITIESUNIVERSITYMay2004甲基丙烯酸十六酯的合成及結(jié)構(gòu)表征武躍，姜佳一，劉秀梅，溫靜（遼寧師范大學(xué)化學(xué)系，遼寧大連116029）摘要：研究了以α-甲基丙烯酸和十六醇為原料采用直接酯化法合成α-甲基丙烯酸十六酯的工藝條件.主要探討了α-甲基丙烯酸與十六醇摩爾比、催化劑和阻聚劑的用量以及反應(yīng)時間對酯化反應(yīng)的影響，得出了合成的最佳條件：α-甲基丙烯酸與十六醇的摩爾比為1.2∶1，對甲苯磺酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1.4%，對苯二酚的質(zhì)
2、量分?jǐn)?shù)為0.4%，反應(yīng)溫度為110~120℃，反應(yīng)時間為5h，酯化產(chǎn)率可達到95%以上.酯化產(chǎn)物經(jīng)薄層色譜分析及紅外光譜、核磁共振譜測定，證明所得產(chǎn)物為α-甲基丙烯酸十六酯.關(guān)鍵詞：α-甲基丙烯酸；十六醇；α-甲基丙烯酸十六酯；酯化中圖分類號：O621.3文獻標(biāo)識碼：A文章編號：1009-315X（2004）03-0010-04理過程簡單等優(yōu)點.0引言1實驗α-甲基丙烯酸高級酯是一種重要的精細化學(xué)品，具有廣泛的用途，可用于生產(chǎn)潤滑油添加1.1試劑和儀器劑、涂料、膠粘劑、油墨等多種產(chǎn)品.其共聚物十六醇、α-甲基丙烯酸均為化學(xué)純試劑；甲在石油
3、工業(yè)上已被用作含蠟原油、柴油的流動性苯為工業(yè)純試劑；對甲苯磺酸、對苯二酚均為分[1-3]改進劑、潤滑油粘度指數(shù)改進劑以及航空煤油析純試劑.的抗靜電劑等.由于α-甲基丙烯酸十六酯有著紅外光譜儀（日本島津IR408），核磁共振儀重要的應(yīng)用價值，因此其合成與表征受到了廣泛（美國brukrkerAC-80）.重視.1.2實驗方法α-甲基丙烯酸十六酯的傳統(tǒng)制備方法大體1.2.1合成原理[4][5]CH3CH分為兩種：酯交換法和直接酯化法.由于直接3阻聚劑CH3(CH2)15OH+HCCHCOOHHCCHCHO(CH2)15CH3酯化法相對簡單，酯化
4、產(chǎn)物收率較高，人們對合催化劑O成丙烯酸十八酯（或丙烯酸高級酯）的反應(yīng)優(yōu)化從反應(yīng)式看，要增加產(chǎn)物的產(chǎn)率和純度，須[6]條件、反應(yīng)規(guī)律及其反應(yīng)動力學(xué)，以及以丙烯增加反應(yīng)物濃度，在此以增加甲基丙烯酸用量較酸十八酯（或丙烯酸高級酯）為單體制備聚合物好，容易除去；生成的水及時去除有利于提高酯等的特性進行了廣泛研究，但關(guān)于十六酯的合成化產(chǎn)物的產(chǎn)率，本反應(yīng)用甲苯作攜水劑；用對甲規(guī)律、最佳反應(yīng)條件等方面的研究報道較少.本苯磺酸作催化劑，可增加反應(yīng)速度，減少反應(yīng)時文采用對甲苯磺酸作催化劑，對苯二酚作阻聚間；另外甲基丙烯酸極易自身聚合，易與生成物[7]劑，甲
5、苯為帶水劑，合成了α-甲基丙烯酸十六共聚，加入對苯二酚作為阻聚劑可防止其聚合，酯.并探討了影響酯化反應(yīng)的各個因素，確定了保證產(chǎn)物的純度和產(chǎn)率.最佳合成條件.該方法具有產(chǎn)物收率較高、后處1.2.2實驗步驟收稿日期：2003-06-02.作者簡介：武躍（1958-），遼寧大連人，遼寧師范大學(xué)化學(xué)系副教授，博士.研究方向：石油化工產(chǎn)品研究與開發(fā).第3期武躍，姜佳一，劉秀梅，等：甲基丙烯酸十六酯的合成及結(jié)構(gòu)表征11在裝有溫度計、攪拌器、回流冷凝管、分水2.1.2對甲苯磺酸用量器的500ml三口燒瓶中加入一定量的十六醇、溶甲基丙烯酸／十六醇摩爾比為
6、1.2∶1，反應(yīng)劑甲苯、對甲苯磺酸和對苯二酚，加熱使其全部溫度110~120℃，反應(yīng)時間為5h，對苯二酚為0.7%溶解，再加入一定量的甲基丙烯酸，繼續(xù)升溫至（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），對甲苯磺酸用量對酯化反應(yīng)的影回流溫度后，水與甲苯共沸，同時被蒸出，待分響（如圖2所示）.水器中分出的水量與理論值相當(dāng)時，則認(rèn)為酯化反應(yīng)基本完成.1001.2.3甲基丙烯酸十六酯的純化98/%w96反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾除去未反應(yīng)完的甲基94丙烯酸和溶劑.將燒瓶中的粗酯冷卻至室溫，加酯化產(chǎn)率92入適量石油醚完全溶解，用含有5%Na2CO3和1%90NaOH的堿液中和洗滌至微堿
7、性，除去少量的甲0.60.811.21.41.61.8苯和甲基丙烯酸、催化劑和阻聚劑，再用蒸餾水W（對甲苯磺酸）/%洗至中性，后用無水氯化鈣干燥，最后蒸出石油醚，經(jīng)過以上精制，得到純的甲基丙烯酸十六酯.圖2對甲苯磺酸用量對酯化反應(yīng)的影響由圖2可看出，隨著催化劑對甲苯磺酸濃度2結(jié)果與討論的增加，酯化反應(yīng)程度也隨著提高，在對甲苯磺酸為1.4%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）時，酯化產(chǎn)率最高，而當(dāng)2.1合成甲基丙烯酸十六酯的影響因素對甲苯磺酸濃度過大時，會使后處理過程變得困2.1.1甲基丙烯酸／十六醇摩爾比難，洗滌過程需要大量的堿液和蒸餾水，造成酯在對甲苯磺酸1.
8、2％（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），對苯二酚化產(chǎn)物的損失.0.7％（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），反應(yīng)溫度110~120℃，反應(yīng)2.1.3對苯二酚用量時間5h的反應(yīng)條件下，甲基丙烯酸與十六醇按甲基丙烯酸為不飽和羧酸，在反應(yīng)過程中
