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《苯妥英苯妥英鈉和苯妥英鋅的合成.doc》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、實(shí)驗(yàn)：苯妥英、苯妥英鈉和苯妥英鋅的合成一、目的要求1.學(xué)習(xí)安息香縮合反應(yīng)的原理和應(yīng)用維生素B1為催化劑進(jìn)行反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方法。2.學(xué)習(xí)二苯乙二酮的制備。3.學(xué)習(xí)二苯羥乙酸重排反應(yīng)機(jī)理。二、實(shí)驗(yàn)原理苯妥英鈉為抗癲癇藥，適于治療癲癇大發(fā)作，也可用于三叉神經(jīng)痛，及某些類型的心律不齊。苯妥英鈉化學(xué)名為5，5-二苯基乙內(nèi)酰脲鈉，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：苯妥英鈉為白色粉末，無(wú)臭、味苦。微有吸濕性，易溶于水，能溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚和氯仿。苯妥英鋅可作為抗癲癇藥，用于治療癲癇大發(fā)作，也可用于三叉神經(jīng)痛。苯妥英鋅化學(xué)名為5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲鋅，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：苯妥英鋅為白色粉末，mp.22
2、2~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。苯妥英、苯妥英鈉和苯妥英鋅的合成路線如下：三、實(shí)驗(yàn)方法:（一）安息香的制備1.原料規(guī)格及用量配比名稱規(guī)格用量摩爾數(shù)苯甲醛bp179.9℃8ml0.079mol硝酸硫胺原料藥2g0.032mol氫氧化鈉3M3.2ml0.01mol95%乙醇12ml純化水4ml2.操作：在裝有攪拌、溫度計(jì)、球型冷凝器的l00ml三口瓶中加入2g硝酸硫胺(Vit.B1)和4ml水，攪拌使其溶解，然后加入95％乙醇12ml，冰水浴冷卻溶液，攪拌下滴加3MNaOH溶液3.2m1（約10分鐘滴完），然后用10%稀鹽酸調(diào)PH值為8-9。
3、同時(shí)取苯甲醛8ml，加入上述反應(yīng)瓶中。加熱套加熱至體系65-70℃，反應(yīng)1.5h。冷卻至室溫，然后冰水冷卻結(jié)晶（若體系分層，重新加熱溶液直至均相，然后冷卻結(jié)晶，必要時(shí)可用玻璃棒摩擦燒瓶?jī)?nèi)壁），抽濾，用少量10%冷乙醇洗滌。干燥后得粗品，計(jì)算收率。（二）二苯乙二酮（聯(lián)苯甲酰）的制備1.原料規(guī)格及用量配比名稱規(guī)格用量摩爾數(shù)安息香（上步產(chǎn)物）3g0.014mol硝酸胺6.4g0.08mol硫酸銅0.1g80%醋酸20ml2.操作：在裝有攪拌、溫度計(jì)、球型冷凝器的l00ml三口瓶中加入3g安息香、6.4g硝酸胺、0.1g硫酸銅和20ml80%醋酸，攪拌使其溶解，然后回流
4、2小時(shí)，冷卻至室溫析出固體（必要時(shí)可用玻璃棒摩擦表面的油層或者引入晶種使其結(jié)晶），抽濾，并用純化水洗至中性，干燥，所得晶體直接用于下一步反應(yīng)。（三）苯妥英的制備1.原料規(guī)格及用量配比名稱規(guī)格用量摩爾數(shù)二苯乙二酮（上步產(chǎn)物）2g0.009mol15%氫氧化鈉6ml尿素0.7g0.0116mol50%乙醇10ml2.操作：在裝有攪拌、溫度計(jì)、球型冷凝器的l00ml三口瓶中加入2g二苯乙二酮、0.7g脲素、6mL15%NaOH和10mL50%乙醇，攪拌使其溶解，然后回流反應(yīng)30分鐘，反應(yīng)完畢，反應(yīng)液傾入到60mL水中，加入少量活性碳，煮沸10min，放冷，抽濾。濾液用
5、10%鹽酸調(diào)至pH=6，放置析出結(jié)晶，抽濾，得苯妥英粗品。（四）苯妥英鈉的制備將苯妥英粗品置100mL燒杯中，按粗品與水為1：4之比例加入水，加熱至40℃，加入15%NaOH至全溶，加活性碳少許，在攪拌下加熱5min，趁熱抽濾，濾液加氯化鈉至飽和。冷卻，析出結(jié)晶，抽濾，干燥得苯妥英鈉，稱重，計(jì)算收率。（五）苯妥英鋅的制備將0.5g苯妥英粗品置50mL燒杯中，加入氨水溶液（15mlNH3.H20和10mlH2O），攪拌使其溶解，然后加入硫酸鋅溶液（0.3g硫酸鋅和3mlH2O），析出晶體，抽濾，干燥得苯妥英鋅，稱重，計(jì)算收率。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：1.二苯乙二酮初始冷卻結(jié)
6、晶時(shí)，應(yīng)用玻璃棒膠棒，防止結(jié)成大塊，以免包進(jìn)去雜質(zhì)！2.加入活性炭脫色時(shí)，不要在沸騰時(shí)加入，這樣容易爆沸導(dǎo)致沖料。正確方法：溶液稍冷卻，加入少量活性炭（用量為被提純物質(zhì)的1-5%）煮沸5-10min左右，熱過濾，取濾液。3.制備鈉鹽時(shí)，水量稍多，可使收率受到明顯影響，要嚴(yán)格按比例加水。4.苯妥英鈉可溶于水及乙醇，洗滌時(shí)要少用溶劑，洗滌后要盡量抽干。思考題：1.制備苯妥英為什么在堿性條件下進(jìn)行？若堿性過強(qiáng)，會(huì)發(fā)生什么副反應(yīng)？2.苯妥英鈉為什么需要真空干燥？
