有機化合物的合成

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1、一、有機合成的關鍵二、有機合成路線的設計三、有機合成的應用第四節(jié) 有機合成學習目標1.熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系;2.初步認識逆向合成法的思維方法。學習重點:逆向合成法最早...現在...PVC管材聚乙烯塑料塑料光纖現在...晴綸衣物有機玻璃藥品現在...人造心臟液晶人造血管20世紀,化學家合成和分離了幾千萬種化合物(包括天然產物、藥物、材料等)其中大部分都是有機合成的產物?;瘜W家在有機合成和金屬有機化學領域取得的成就舉世矚目,獲得諾貝爾化學獎有40項之多。近幾年化學諾貝爾獎獲得者的研究領域2006年

2、:第一個成功地將脫氧核糖核酸(DNA)的復制過程捕捉下來的科學家。05年:如何指揮烯烴分子“交換舞伴”,將分子部件重新組合成別的物質。04年:發(fā)現了泛素調節(jié)的蛋白質降解。03年:細胞膜通道領域作出了“開創(chuàng)性貢獻”而獲獎。02年:發(fā)明了對生物大分子進行識別和結構分析的方法。01年:“手性催化氫化反應”、“手性催化氧化反應”領域所取得的成就。00年:導電聚合物領域作出了開創(chuàng)性貢獻。自學·交流閱讀第三自然段,回答:1、什么是有機合成?2、有機合成的任務有那些?3、用示意圖表示出有機合成過程。匯報如:以電石為原料合成

3、乙酸乙酯1、有機合成的概念以有機反應為基礎的有機合成,是有機化學的一個重要內容。它是利用簡單易得的原料,通過有機化學反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。2、有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。副產物副產物基礎原料輔助原料1輔助原料2輔助原料3中間體中間體目標化合物有機合成過程示意圖有機合成介紹有機合成是有機化學的核心。學習和研究有機化學的目的,最終是為了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人為設計的具有特定結構,因而具有特定性能和用途的有機化合物以造福人類。在1828

4、年武勒開始有機合成直至20世紀60年代之前,人們一直是從原料開始,逐步經過碳鏈的連接和官能團的安裝最后完成的。但由于沒有通用的思維規(guī)范,其設計過程往往需要相當豐富的理論和實踐經驗,十分困難。1964年E.J.Corey首創(chuàng)用逆推的方式設計合成路線,由于他獨特的操作方式,高度規(guī)范合成設計的程序,并使其具備了相對固定的邏輯思維推理模式,因而易學易用,大大推動了這一學科的發(fā)展。E.J.Corey也因此獲得了1990年諾貝爾化學獎。一、有機合成的過程知識準備:(一)各類烴及衍生物的主要化學性質:類別通式官能團代表性物

5、質分子結構特點主要化學性質鹵代烴R-X—X鹵原子溴乙烷C2H5BrC—Br易斷裂1、取代反應:與NaOH水溶液反應生成醇。2、消去反應:與強堿的乙醇溶液共熱,脫去鹵代氫,生成烯烴。醇R-OH—OH羥基乙醇C2H5OH—OH與鏈烴基相連,C—O鍵和O—H鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應。2、跟氫鹵酸反應。3、分子間脫水。4、分子內脫水。5、氧化反應。6、酯化反應。類別通式官能團代表性物質分子結構特點主要化學性質酚—OH—OH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性:與強堿溶液反應,生成苯酚鹽和水;與Na2CO3反應;苯酚鈉與CO2或C

6、H3COOH的反應。2、取代反應:跟濃溴水反應;亦可發(fā)生酯化反應。3、顯色反應:跟鐵鹽反應,生成紫色物質。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3CHO—CHO具有不飽和性和還原性1、加成反應:加氫生成乙醇。2、具有還原性:能被弱氧化劑氧化成羧酸(如:銀鏡反應);可發(fā)生催化氧化及被強氧化劑氧化。OH類別通式官能團代表性物質分子結構特點主要化學性質羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響,O—H能夠電離,產生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應。酯R—COOR?—COOR?酯基乙酸乙酯分子C-O鍵容易斷裂

7、1、水解反應(取代反應)酸性條件下部分水解堿性條件下完全水解(二)有機反應的基本類型1、取代反應:甲烷、苯、醇的鹵代;苯及苯的同系物的硝化、磺化(注意區(qū)別?。?;醇與活潑金屬反應,醇的分子間脫水,酯化反應,酯的水解反應等。取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。①是原子或原子團與另一原子或原子團的交換;②兩種物質反應,生成兩種物質,有進有出的;③該反應前后的有機物的空間結構沒有發(fā)生變化;④取代反應總是發(fā)生在單鍵上;⑤這是飽和化合物的特有反應

8、。2、加成反應:烯烴、炔烴、苯、醛或酮、油脂等分子中含有C=C或C=O可以發(fā)生加成反應。它們都可與H2加成;但醛、酮、苯不與HX、X2、H2O等加成;注意共軛二烯烴的1,2-加成、1,4-加成、全加成,炔烴的分步加成。定義:有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。加成反應試劑包括:A-A型如H2、X2(鹵素),A-B型如HX、HCN等。①加成反應發(fā)生在不飽和?碳?原子

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