海洋生物活性物質(zhì)-甾醇ppt課件.ppt

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1、根據(jù)甾族化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)可以分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。甾族化合物廣泛存在于動(dòng)植物組織內(nèi)，并在動(dòng)植物生命活動(dòng)中起著重要作用。甾族化合物的分子中都含有氫化程度不同的環(huán)戊烷并全氫菲母核，并且一般含有三個(gè)支鏈，如右：三、甾族化合物（sterols)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有環(huán)戊烷全氫化菲（多環(huán)芳烴）骨架的化合物。C-3有-OH，C-5上有一個(gè)雙鍵，C-17上有一個(gè)-R，各種甾醇的區(qū)別主要在于-R的不同。海洋甾醇的結(jié)構(gòu)特殊表現(xiàn)在側(cè)鏈的多樣性和甾體核的變化。甾醇化合物一般具有降低血中的膽固醇的作用1、甾醇動(dòng)物甾醇C17一般是含8個(gè)碳原子的側(cè)

2、鏈；植物甾醇的側(cè)鏈為9~10個(gè)碳原子膽甾醇（膽固醇）最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物膽甾醇存在于人及動(dòng)物的血液、脂肪中，而集中在脊髓及腦髓中，人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的膽結(jié)石幾乎全由膽甾醇所形成。甾醇也存在于植物中。5-膽甾烯-3β-醇7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中麥角甾醇甾醇是反映海洋環(huán)境特點(diǎn)的化合物之一，陸地植物產(chǎn)生的甾醇通常與β-谷甾醇（3）密切相關(guān)，而在C-22和C-23位上烷化是海洋甾醇的共同特點(diǎn)。24-去氫膽甾醇（244）：多種紅藻的主要組分。β-膽甾醇的Δ7-雙鍵異構(gòu)體：藍(lán)綠藻Phormidiumluridum中存在，主要成分是24-ζ-乙基

3、膽甾-7-烯-3β-醇（246）。膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，從人和牛的膽汁中所分離出來的膽汁酸主要為膽酸2、膽汁酸膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進(jìn)它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂”結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：3、7、12C上有-OH，側(cè)鏈為脂肪酸甾族激素根據(jù)來源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17（R3）上沒有長的碳鏈。3、甾族激素性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一

4、類為甾族化合物腎上腺皮質(zhì)激素是哺乳動(dòng)物腎上腺皮質(zhì)分泌的激素，皮質(zhì)激素的重要功能是維持體液的電解質(zhì)平衡和控制碳水化合物的代謝。動(dòng)物缺乏它會引起機(jī)能失常以至死亡。性激素腎上腺皮質(zhì)激素皮質(zhì)甾酮皮質(zhì)醇可的松海洋生物中具有強(qiáng)生理活性的甾醇上世紀(jì)70年代后期逐漸重視海洋甾類化合物，海洋單羥基甾醇；20世紀(jì)80年代以來，從海洋生物中相繼發(fā)現(xiàn)了許多結(jié)構(gòu)新穎的多羥基甾醇及其進(jìn)一步氧化的衍生物，例如:醛，酮，酸，酯，環(huán)氧化物和過氧化物等，它們一般被統(tǒng)稱為氧化甾醇。氧化甾醇，都具有引人注目的生理活性，例如:抗腫瘤、抗病毒、抗炎、抗真菌或細(xì)菌等。Ⅰ海藻中的甾

5、醇類化合物Tsuda等(1957)從紅藻紅舌藻（Rhodnglossumpulcherum）分離出膽甾醇Tsuda等(1959)又于凍沙菜（Hypneajaponica）提取物中分離出22-脫氫膽甾醇(22-dehydrocholeaterol)5-膽甾-3β-醇5，22-膽甾二烯-3β醇Ikekawa等(1968)自綠藻孔石莼和粗硬毛藻（cheatomorphacrassa）等海藻中鑒定出24-亞甲基膽甾醇(24-methylenechlesterol)；自綠藻中鑒定出谷甾醇(stiosterol)。24α-乙基-5-膽甾烯-3β-

6、醇24α-乙基-5-膽甾烯-3β-醇Beastall(1971)從紅藻紫球藻中檢出麥角甾醇。Palermo等(1984)在紅藻斯氏杉藻（Gigartinaskottsbnrgii）中檢出多孔甾醇(poriferasterol)。24R-5，7，22-膽甾三烯-3β-醇24β-乙基-5，22-膽甾二烯-3β-醇第一個(gè)二羥基甾醇是saringosterol(250)：從馬尾藻和海藻Dictyoperisdivaricata中分離出的一種含量較少的成分，海藻Ascophyllumnodosum也含有這種成分，但是其含量與海藻風(fēng)干的時(shí)間長短有

7、關(guān)。另一種二羥基甾醇是從海藻Fucusevanescens分離出來的，結(jié)構(gòu)如(251)所示。24-乙烯基-5，28(29)-膽甾二烯-3β，24ξ二醇湯海峰等研究了褐藻葉托馬尾藻的活性成分。采用稻瘟霉模型進(jìn)行生物活性追蹤。結(jié)果鑒定出了6個(gè)甾體類化合物：A：巖藻甾醇B：馬尾藻甾醇C：24R,28R-和24S,28S-環(huán)氧-24-乙基膽甾醇D：膽甾醇-24-酮A：24-乙基-4，24(28)-膽甾二烯-3-酮B：24-乙基-4，24(28)-膽甾二烯一3.6-二酮首次發(fā)現(xiàn)除右A外，均有誘導(dǎo)稻瘟霉菌絲變形的活性多羥基甾醇及氧化甾醇主要存在于

8、海洋無脊椎動(dòng)物，例如:海綿、珊瑚、棘皮動(dòng)物以及海藻等海洋生物中。Ⅱ海綿中強(qiáng)生理活性的甾醇在無脊椎動(dòng)物門中，海綿是產(chǎn)生甾醇最多的生物來源，往往一種海綿中便含有50多種單羥基甾醇。此外，海綿也以生產(chǎn)大量的具有生物活性的氧化甾