海洋生物活性物質-甾醇ppt課件.ppt

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1、根據(jù)甾族化合物的化學結構可以分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。甾族化合物廣泛存在于動植物組織內(nèi)，并在動植物生命活動中起著重要作用。甾族化合物的分子中都含有氫化程度不同的環(huán)戊烷并全氫菲母核，并且一般含有三個支鏈，如右：三、甾族化合物（sterols)結構特點：含有環(huán)戊烷全氫化菲（多環(huán)芳烴）骨架的化合物。C-3有-OH，C-5上有一個雙鍵，C-17上有一個-R，各種甾醇的區(qū)別主要在于-R的不同。海洋甾醇的結構特殊表現(xiàn)在側鏈的多樣性和甾體核的變化。甾醇化合物一般具有降低血中的膽固醇的作用1、甾醇動物甾醇C17一般是含8個碳原子的側

2、鏈；植物甾醇的側鏈為9~10個碳原子膽甾醇（膽固醇）最早發(fā)現(xiàn)的一個甾體化合物膽甾醇存在于人及動物的血液、脂肪中，而集中在脊髓及腦髓中，人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的膽結石幾乎全由膽甾醇所形成。甾醇也存在于植物中。5-膽甾烯-3β-醇7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中麥角甾醇甾醇是反映海洋環(huán)境特點的化合物之一，陸地植物產(chǎn)生的甾醇通常與β-谷甾醇（3）密切相關，而在C-22和C-23位上烷化是海洋甾醇的共同特點。24-去氫膽甾醇（244）：多種紅藻的主要組分。β-膽甾醇的Δ7-雙鍵異構體：藍綠藻Phormidiumluridum中存在，主要成分是24-ζ-乙基

3、膽甾-7-烯-3β-醇（246）。膽汁酸存在于動物的膽汁中，從人和牛的膽汁中所分離出來的膽汁酸主要為膽酸2、膽汁酸膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂”結構特點：3、7、12C上有-OH，側鏈為脂肪酸甾族激素根據(jù)來源分為腎上腺皮質激素和性激素兩類，它們的結構特點是在C17（R3）上沒有長的碳鏈。3、甾族激素性激素是高等動物性腺的分泌物，能控制性生理、促進動物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。激素可根據(jù)化學結構分為兩大類：一類為含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質；另一

4、類為甾族化合物腎上腺皮質激素是哺乳動物腎上腺皮質分泌的激素，皮質激素的重要功能是維持體液的電解質平衡和控制碳水化合物的代謝。動物缺乏它會引起機能失常以至死亡。性激素腎上腺皮質激素皮質甾酮皮質醇可的松海洋生物中具有強生理活性的甾醇上世紀70年代后期逐漸重視海洋甾類化合物，海洋單羥基甾醇；20世紀80年代以來，從海洋生物中相繼發(fā)現(xiàn)了許多結構新穎的多羥基甾醇及其進一步氧化的衍生物，例如:醛，酮，酸，酯，環(huán)氧化物和過氧化物等，它們一般被統(tǒng)稱為氧化甾醇。氧化甾醇，都具有引人注目的生理活性，例如:抗腫瘤、抗病毒、抗炎、抗真菌或細菌等。Ⅰ海藻中的甾

5、醇類化合物Tsuda等(1957)從紅藻紅舌藻（Rhodnglossumpulcherum）分離出膽甾醇Tsuda等(1959)又于凍沙菜（Hypneajaponica）提取物中分離出22-脫氫膽甾醇(22-dehydrocholeaterol)5-膽甾-3β-醇5，22-膽甾二烯-3β醇Ikekawa等(1968)自綠藻孔石莼和粗硬毛藻（cheatomorphacrassa）等海藻中鑒定出24-亞甲基膽甾醇(24-methylenechlesterol)；自綠藻中鑒定出谷甾醇(stiosterol)。24α-乙基-5-膽甾烯-3β-

6、醇24α-乙基-5-膽甾烯-3β-醇Beastall(1971)從紅藻紫球藻中檢出麥角甾醇。Palermo等(1984)在紅藻斯氏杉藻（Gigartinaskottsbnrgii）中檢出多孔甾醇(poriferasterol)。24R-5，7，22-膽甾三烯-3β-醇24β-乙基-5，22-膽甾二烯-3β-醇第一個二羥基甾醇是saringosterol(250)：從馬尾藻和海藻Dictyoperisdivaricata中分離出的一種含量較少的成分，海藻Ascophyllumnodosum也含有這種成分，但是其含量與海藻風干的時間長短有

7、關。另一種二羥基甾醇是從海藻Fucusevanescens分離出來的，結構如(251)所示。24-乙烯基-5，28(29)-膽甾二烯-3β，24ξ二醇湯海峰等研究了褐藻葉托馬尾藻的活性成分。采用稻瘟霉模型進行生物活性追蹤。結果鑒定出了6個甾體類化合物：A：巖藻甾醇B：馬尾藻甾醇C：24R,28R-和24S,28S-環(huán)氧-24-乙基膽甾醇D：膽甾醇-24-酮A：24-乙基-4，24(28)-膽甾二烯-3-酮B：24-乙基-4，24(28)-膽甾二烯一3.6-二酮首次發(fā)現(xiàn)除右A外，均有誘導稻瘟霉菌絲變形的活性多羥基甾醇及氧化甾醇主要存在于

8、海洋無脊椎動物，例如:海綿、珊瑚、棘皮動物以及海藻等海洋生物中。Ⅱ海綿中強生理活性的甾醇在無脊椎動物門中，海綿是產(chǎn)生甾醇最多的生物來源，往往一種海綿中便含有50多種單羥基甾醇。此外，海綿也以生產(chǎn)大量的具有生物活性的氧化甾