不同結(jié)構(gòu)褐藻膠及其系列衍生物的制備與活性研究

不同結(jié)構(gòu)褐藻膠及其系列衍生物的制備與活性研究

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1、謹(jǐn)以此論文獻(xiàn)給尊敬的導(dǎo)師于廣利教授和我的家人及關(guān)心支持我的老師朋友們------孫學(xué)超不同結(jié)構(gòu)褐藻膠及其系列衍生物的制備與活性研究不同結(jié)構(gòu)褐藻膠及其系列衍生物的制備與活性研究摘要本論文從三株褐藻:海茸(Durvillaeaantarctica),變黑雷松藻(Lessonianigrescence),螺紋雷松藻(Lessoniatrabeculata)分別用熱水提和堿提得到8種褐1藻膠,并對(duì)其進(jìn)行了理化性質(zhì)和結(jié)構(gòu)分析,核磁共振氫譜(H-NMR)分析表明,TCA1的古洛糖醛酸含量在90%以上,AWA1的甘露糖醛酸含量在80%以上。通過酸降和微波酸降得到12種降解的褐藻膠,制得了分子量從3-110K

2、Da,M/G值從0.1-9的20種系列結(jié)構(gòu)不同的褐藻膠。由于當(dāng)褐藻膠中G含量超過70%時(shí)具有較高的力學(xué)強(qiáng)度,最低的皺縮,高孔隙率以及在一價(jià)離子溶液中有較高的穩(wěn)定性的特性,本研究以TCA1(MW=80KDa;FG=91%)為原料制作了包有微生物的微球,微囊粒徑在0.5-5.0mm(微囊的粒徑可以控制),在大規(guī)模制備和回收方面有較大的優(yōu)勢(shì),并保證了細(xì)胞的活性。三氮雜環(huán)類化合物具有強(qiáng)的抗病毒、抗菌、抗炎、抗腫瘤等活性,抗病毒藥物利巴韋林、抗真菌藥物氟康唑均是成功應(yīng)用于臨床的三氮唑類化合物。本論文對(duì)制備的20種系列褐藻膠進(jìn)行三氮唑環(huán)修飾最終制得了40種褐藻膠的三氮唑環(huán)衍生物,首先通過利用EDC、NHS

3、制備褐藻膠-PEG-N3b,在此反應(yīng)中EDC的用量是影響產(chǎn)率的一個(gè)重要原因,當(dāng)EDC與海藻膠的質(zhì)量比為117/50時(shí),修飾度達(dá)到11%左右,最適反應(yīng)條件是:室溫、60min、pH值在4-6之間。褐藻膠-PEG-N3b分別與丙炔酸甲酯以及3-乙炔基噻吩通過點(diǎn)擊反應(yīng)制備了羧甲基三氮唑-PEG-褐藻膠和3-噻吩并三氮唑-PEG-褐藻膠,并對(duì)常規(guī)法和微波輔助合成法進(jìn)行了比較,常規(guī)合成法在70℃下反應(yīng)12h產(chǎn)率達(dá)到100%而微波合成只需在100W、80℃下反應(yīng)15min產(chǎn)率就能達(dá)到100%。本文對(duì)制備的系列褐藻膠衍生物進(jìn)行抗弧菌和抗病毒活性評(píng)價(jià),結(jié)果表明羧基是抗病毒活性的促進(jìn)基團(tuán),而三氮唑環(huán)的引入可以使

4、得活性增強(qiáng),3-噻吩并三氮唑-PEG-褐藻膠中既存在三氮唑基團(tuán)同時(shí)又有噻吩基團(tuán),活性進(jìn)一步提高說明噻吩環(huán)同樣是抗病毒活性的促進(jìn)基團(tuán),褐藻膠的分子量和M/G值同樣影響抗病毒活性,在分子量4KDa高M(jìn)含量的褐藻膠的抗病毒活性最強(qiáng),抑制率達(dá)到1不同結(jié)構(gòu)褐藻膠及其系列衍生物的制備與活性研究70%;衍生物抗菌活性評(píng)價(jià):以三種水產(chǎn)致病菌鰻弧菌(V.a(chǎn)nguillarum)、溶藻弧菌(V.alginolyticus)、副溶血弧菌(V.Parahaemolyticus)為供試菌,研究發(fā)現(xiàn)不同聚合度、不同M/G值抗菌能力不同,其中分子量在3KDa的高G褐藻膠衍生物具有最高的抗菌活性,修飾基團(tuán)中的三氮唑基團(tuán)和噻吩

5、基團(tuán)對(duì)三種弧菌均產(chǎn)生較好的抗性,并且褐藻膠衍生物中3-噻吩并三氮唑-PEG-褐藻膠抗菌活性稍高。因此類衍生物安全性高、無毒的特點(diǎn),有望作為水產(chǎn)藥物應(yīng)用于水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)。本研究通過還原、氧化、氨化、硫酸化反應(yīng)制得了20種褐藻膠類肝素衍生物,結(jié)果發(fā)現(xiàn),衍生物MG1E、MG5E、MG2E、G2E的APTT值與能夠達(dá)到220s超過海洋藥物PSS,衍生物E主要是通過影響內(nèi)源性途徑和共同凝血途徑發(fā)揮抗凝作用,分子量在10-20KDa的抗凝活性最佳,具有較大的抗凝潛力。關(guān)鍵詞:褐藻膠;化學(xué)修飾;抗菌活性;抗凝活性;抗病毒活性。2不同結(jié)構(gòu)褐藻膠及其系列衍生物的制備與活性研究PreparationandActivi

6、tiystudiesofdifferentalginatesandtheirseriesderivatiesAbstractInthispaper,eightkindsofalginateswereextractedbyhotextractionandalkalineextractionfromthethreekindsofseaweeds:DurvillaeaAntarctica,Lessonianigrescence,Lessoniatrabeculata,andalso,basicphysicalandchemicalpropertiesandstructuralanalysiswere

7、carriedout..NMRshowedthatamongtheguluronicacidcontentofTCA1wasoverthan90%,themannuronicacidcontentofAWA1wasmorethan80%,and12kindsofalginatesfromdegradationbyaciddropandmicrowaveaciddrop;20kindsofalgin

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