《萜類揮發(fā)油》PPT課件

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1、§6.1概述一、萜類的含義和分類1．萜類的含義是異戊二烯的聚合體.分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為萜類化合物。第六章萜類和揮發(fā)油2．萜的分類半萜:含有一個(gè)異戊二烯單位的萜類；單萜:含有2個(gè)異戊二烯單位；倍半萜:含有3個(gè)異戊二烯單位；二萜:含有4個(gè)異戊二烯單位；二倍半萜:含有5個(gè)異戊二烯單位·三萜:含有6個(gè)異戊二烯單位.表6-1萜類化合物的分類及分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌，昆蟲代謝物三萜30n=6皂苷、樹脂、植物乳汁四萜4

2、0n=8植物胡蘿卜素多聚萜～7.5x103至~3x105(C5H8)n橡膠、硬橡膠萜類化合物的分布萜類化合物在植物界分布很廣泛，據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)萜類化合物超過了22000多種。存在最多的是種子植物，尤其是被子植物。萜類化合物經(jīng)常與樹脂、樹膠并生，與生物堿相排斥。富含揮發(fā)油的植物：松科、柏科、胡椒科、馬兜鈴科、樟科、蕓香科、龍腦科、傘形科、唇形科、敗醬科、菊科和姜科等。水生植物很少分布有揮發(fā)油。某些菌類和苔蘚類植物可合成一些萜類，近年來從海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量的萜類化合物。§6.2萜類的結(jié)構(gòu)類型一、單萜由2分子異戊二烯單位構(gòu)成，10個(gè)碳原子，含氧衍生物有很強(qiáng)的活性和香氣。存

3、在于植物揮發(fā)油中，用于藥用、香料、化妝品、食品。香葉醇(香葉醇)：“又稱牻牛兒醇”(牻(mang)牛：黑白相間的牛），是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香氣，沸點(diǎn)229~230oC。1、鏈狀單萜玫瑰花橙花醇(nerol)：存在于橙花油、檸檬草油和其它多種植物的揮發(fā)油中，具有玫瑰香氣,沸點(diǎn)255~260oC芳樟醇：是香葉醇、橙花醇的同分異構(gòu)體，左旋體在香檸檬油中含有，右旋體則存在于桔油及素馨花的揮發(fā)油中。香茅醇(香茅醇)：存在于香茅油、玫瑰油等多種植物的揮發(fā)油中，以左旋體的經(jīng)濟(jì)價(jià)值較高。上述三種萜醇都是玫瑰香系香料。香茅醛：是香茅醇的氧化產(chǎn)物

4、，大量存在于香茅油、桉葉油、檸檬油中，也是重要的檸檬香氣香料。檸檬醛：反式為α-檸檬醛（香葉醛，geranial）順式為β-檸檬醛（橙花醛）通常是混合物，以反式檸檬醛為主。檸檬醛在檸檬草油和香茅油的含量較高。檸檬醛具有檸檬香氣，廣泛應(yīng)用于香料和食品工業(yè)。2、環(huán)狀單萜二分子異戊二烯頭尾相連成環(huán)狀。薄荷中含有薄荷醇9薄荷薄荷醇：是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中的主要組成成分。其左旋體稱“薄荷腦”，為白色塊狀或針狀結(jié)晶。對(duì)皮膚和粘膜有清涼和弱的麻醉作用，用于鎮(zhèn)痛和止癢，亦有防腐和殺菌作用。紫羅蘭酮：存在于千屈菜科指甲花揮發(fā)油中，工業(yè)上由檸檬醛與丙酮縮合制備，縮合產(chǎn)物環(huán)合后得到α-

5、紫羅藍(lán)酮（作香料）及β-紫羅藍(lán)酮（合成維生素的原料）混合物。龍腦：俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性。其右旋體主要得自白龍腦香樹的揮發(fā)油，左旋體存在于艾納香全草和野菊花中，合成品為消旋體。冰片有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和防止蟲蛀蝕、抗缺氧功能，它和蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸治療冠心病，心絞痛。樟腦：習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華，具有特殊鉆透性的芳香氣味。樟腦有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌打損傷的擦劑。我國(guó)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。長(zhǎng)沙樟樹樟腦可作為強(qiáng)心劑，其強(qiáng)心作用是由于其在體內(nèi)氧化成π-氧化

6、樟腦(π-oxocamphor)和對(duì)氧化樟腦(p-oxocamphor)所致。斑蝥（mao）素：存在于斑蝥,芫青（青蟲,俗名青娘子）干燥蟲體中，可作為皮膚發(fā)赤、發(fā)泡或生毛劑。用斑蝥素制備成的N-羥基斑蝥胺用于肝癌，有一定療效。芍藥苷：是從芍藥根中得到的蒎烷單萜苦味苷，對(duì)小鼠顯示有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、抗炎及防治老年性癡呆的生物活性。主要分布于東北、華北、陜西及甘肅南部。在朝鮮、日本、蒙古人民共和國(guó)和蘇聯(lián)西伯利亞地區(qū)也有分布，其變種有毛果芍藥。二、環(huán)烯醚萜(iridoids)環(huán)烯醚萜為蟻臭二醛的縮醛衍生物。含環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)單元:編號(hào):該類化合物有兩種骨架:含有取代環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜(i

7、ridoid)環(huán)戊烷開裂的裂環(huán)環(huán)烯醚萜(secoiridoid)兩種基本碳架。1、環(huán)烯醚萜苷類環(huán)烯醚萜類成分多以苷的形式存在，C1羥基多與葡萄糖形成苷，且大多為單糖苷；C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。梔子苷是清熱瀉火中藥山梔子的主成分。南方各地有野生，生于山坡、路旁，分布于江西、湖北、湖南、浙江、福建、四川。京尼平苷：有顯著的瀉下作用和利膽作用；雞屎藤苷：是雞屎藤的主成分，其C4位羧基與C6位羥基形成γ-內(nèi)酯；C10位的甲硫酸酯在雞屎藤組織損傷時(shí)，由于酶解作用產(chǎn)生甲硫醇而產(chǎn)生雞屎樣惡嗅。廣泛分布于秦嶺（陜西）南坡以南各省區(qū)及臺(tái)灣。2、4-去甲環(huán)烯醚萜苷類梓醇(