《萜類和揮發(fā)油》PPT課件

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1、第5章萜類和揮發(fā)油Terpenoidsandvolatileoils凡由異戊二烯衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物及其衍生物均稱為萜類化合物。定義和分類第一節(jié)概述異戊二烯甲戊二羥酸特點：骨架龐雜、種類繁多、數(shù)量巨大、結構千變萬化、具有廣泛的生物活性。化學結構特點：大多具有異戊二烯結構片斷，其骨架以5個碳為基本單位。紫蘇醛沒藥醇分類與分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質二倍半萜25n=5海綿、細菌三萜30n=6皂苷、樹脂四萜40n=8色素多聚萜

2、103-105(C5H8)n橡膠萜類化合物在自然界分布極為廣泛，僅睡蓮目等水生植物中未見單萜和倍半萜類成分報道，另外發(fā)現(xiàn)富含生物堿的植物不含或少含萜類化合物。近年來從海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量萜類成分；許多植物成分，如揮發(fā)油、樹脂、胡蘿卜素等均為萜類化合物。（五）萜類化合物的生物活性萜類化合物種類繁多，結構復雜，性質各異，因而具有多方面的生物活性，其中不少化合物是常見的一些中藥中的有效成分，具有較為重要的生物活性。萜類的生源學說經(jīng)驗的異戊二烯法則異戊二烯是萜類化合物在植物體內的生源物質。Wallach于1887年提出：自然界存在的萜類化合物是由

3、異戊二烯首尾相連形成的聚合體及其衍生物。并以是否符合異戊二烯法則作為判斷是否為萜類化合物的重要原則。二戊烯（揮發(fā)油）萜的主要生物活性1、循環(huán)系統(tǒng)：抗血小板聚集、擴張心腦血管、降壓、降脂等——芍藥苷、銀杏內酯2、消化系統(tǒng)：保肝降酶、利膽健胃、抗?jié)兊取R墩果酸、甘草次酸3、呼吸系統(tǒng)：平喘、祛痰、鎮(zhèn)咳等——穿心蓮內酯、辣薄荷酮4、神經(jīng)系統(tǒng)：鎮(zhèn)靜、局麻、興奮中樞等——龍腦、高烏頭堿第二節(jié)萜類的結構類型及主要代表物一、單萜（monoterpenoids）由2個異戊二烯單位構成，含有10個C原子的化合物類群。通式C10H16分布：廣泛存在于高等植

4、物中，常分布于唇形科、傘形科、松科等植物的腺體、油室、樹脂道等分泌組織里，多半是植物揮發(fā)油中沸點較低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有較強的生物活性及香氣，是醫(yī)藥、化妝品和食品等的重要原輔料。存在形式：游離態(tài)：脂溶性，揮發(fā)性；苷：親水性，不具有揮發(fā)性。鏈狀單萜：月桂烯、香葉醇檸檬醛單環(huán)單萜：薄荷醇、桉油精、斑蟊素、驅蛔素雙環(huán)單萜：龍腦、樟腦、芍藥苷（單萜苷）環(huán)烯醚萜：（特殊單萜衍物）單萜按碳環(huán)數(shù)分為單萜多是植物揮發(fā)油的的組成成分。1鏈狀單萜月桂烯（桂葉、馬鞭草揮發(fā)油中）羅勒烯（羅勒葉）薰衣草醇（薰衣草）制造香料的原料異構體香葉醇（牦牛兒

5、草、玫瑰油、香茅油）橙花醇（香橙油、檸檬草油）香茅醇（香茅油、玫瑰油）玫瑰香系香料異構體*（-）香茅醇價格較貴香葉醇也叫牻牛兒醇，玫瑰油、香葉天竺葵油中均含有此成分，與香橙醇互為幾何異構體.都是香料工業(yè)中不可缺少的原料．牻牛兒醇　　　香橙醇芳香的玫瑰油！香葉醛（反式檸檬醛）橙花醛（順式）檸檬醛香茅醛檸檬香系香料檸檬醛在乙醇鈉作用下與丙酮縮合，得到α–紫羅蘭酮及β-紫羅蘭酮。α–紫羅蘭酮是高級香料，β-紫羅蘭酮可作為合成維生素A的原料。2環(huán)狀單萜GPPNPP檸檬烯2-蒈烯2-蒎烯側柏烯薄荷烷異構化單環(huán)型雙環(huán)型去焦磷酸基薄荷醇：是薄荷和歐薄荷

6、等揮發(fā)油中的主要組成成分。左旋體習稱薄荷腦，鎮(zhèn)痛、止癢、局麻、防腐、殺菌、清涼，日本將其用作牙膏和食品的香料。胡椒酮：松弛平滑肌，治療支氣管哮喘。俗稱冰片，具有特殊氣味，易升華。右旋體得自龍腦樹樹干的分泌物中，左旋體存在于艾納香的葉子和野菊花的花蕾中，人工合成品為外消旋體。具有發(fā)汗、解痙、興奮和防蟲蛀等作用。是人丹、冰硼散、蘇冰滴丸（治療心絞痛）等成藥的主要成分之一。還可用作香料、清涼劑。龍腦莰烷型俗稱辣薄荷酮，具有特殊鉆透性的芳香氣體。右旋體得自樟樹揮發(fā)油中，左旋體存在于菊蒿油中，合成品為外消旋體。是重要的醫(yī)藥和工業(yè)原料，在醫(yī)藥上主要用

7、作刺激劑和強心藥，也具有防腐作用。樟腦莰烷型芍藥苷從芍藥根中得到，具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛和抗炎作用，現(xiàn)發(fā)現(xiàn)其能夠防止老年性癡呆。蒎烷型存在于斑蝥、芫青干燥蟲體中，可作為皮膚發(fā)赤、發(fā)泡或生毛劑。用其制備的斑蝥胺對肝癌有一定療效。斑蝥胺斑蝥素二、環(huán)烯醚萜(iridoids)因分子結構中有環(huán)烯醚鍵，又是萜衍生物，故稱環(huán)烯醚萜。環(huán)烯醚萜多具有半縮醛及環(huán)戊烷的結構，C1-OH為半縮醛羥基，不穩(wěn)定，因此在植物體內主要以苷的形式存在。包括環(huán)烯醚萜類和裂環(huán)環(huán)烯醚萜類。環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜特殊的單萜特殊性：水溶性對酸敏感，水解后產生不同顏色的沉淀。中藥玄參

8、、地黃、梓實等加工后變黑，都是由于這類成分所起的作用。（二）結構分類及代表物1、環(huán)烯醚萜苷以10個碳的環(huán)烯醚萜苷占多數(shù)，C1羥基多與葡萄糖成苷，且大多數(shù)為單糖苷。京尼平苷（山梔子）清熱瀉下、利