《萜類和揮發(fā)油》PPT課件

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1、藥物檢驗教研室天然藥物化學(xué)（TheMedicinalChemistryofNaturalProducts）第七章萜類和揮發(fā)油第一節(jié)概述一、萜類的定義和分類由異戊二烯(C5H8)n首尾相連的聚合體及其含氧衍生物均稱為萜類化合物。其中單帖和倍半萜是組成揮發(fā)油的主要成分之一。1．萜類的定義2．萜的分類根據(jù)其構(gòu)成分子碳架的異戊二烯數(shù)目和碳環(huán)數(shù)目進行分類。將含有一個異戊二烯單位的萜類稱為半萜；含有2個異戊二烯單位的稱為單萜；含有3個異戊二烯單位的稱為倍半萜；含有4個異戊二烯單位的稱為二萜；含有5個異戊二烯單位的稱為

2、二倍半萜…·紫杉醇萜類化合物的分類及分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌，昆蟲代謝物三萜30n=6皂苷、樹脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡蘿卜素多聚萜～7.5x103至~3x105(C5H8)n橡膠、硬橡膠3．萜類化合物的生理活性和分布萜類化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，性質(zhì)各異，因而其生理活性也是多種多樣的，例如：(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuan

3、huadin)均為引產(chǎn)藥。(2)抗白血病、抗腫瘤活性：雷公藤內(nèi)酯(triptolide)、雷公藤羥內(nèi)酯(tripdiolide)、鴉膽丁(bruceantin)等。(3)驅(qū)蛔蟲和殺蟲活性：如驅(qū)蛔素(ascaridole)，川楝素(chuanliansu，toosendanin)、土木香內(nèi)酯(costunolide)等。(4)抗瘧活性；如青蒿素(arteannuin)、鷹爪甲素(yingzhaosuA)。(5)神經(jīng)系統(tǒng)作用：如治療神經(jīng)分裂癥的馬桑內(nèi)酯類化合物。(6)抗菌痢和抗鉤端螺旋體活性；如穿心蓮內(nèi)酯(a

4、ndrographolide)、穿心蓮新甙(neoandrographolide)、14—去氧穿心蓮內(nèi)酯(14-deoxyandrographolide)。(7)抑制血小板凝集、擴張冠狀動脈、增強免疫功能：如芍藥甙(paeoniflorin)。(8)瀉下作用：如梔子甙(9)促進肝細胞再生活性：如齊墩果酸(oleanolic酸)。(10)防治肝硬變、肝炎的活性：如葫蘆素B、E(cucurbitacinB、E)。(11)抗阿米巴原蟲活性：如鴉膽子甙(yatanoside、brucealin)、鴉膽子苦素A、B

5、、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鴉膽子苦內(nèi)酯(bruceolide)等。(12)降血壓活性：鬧羊花毒素III(rhodojuponinIII)對重癥高血壓有緊急降壓作用并對室上性心動過速有減慢心率作用。(13)降血脂、降血清總膽固醇活性：如澤瀉萜醇A(alisolA)。(14)抗菌消炎活性：如雪膽甲素(cucubitacinIIa)、雪膽乙素(cucubitacin，IIb)。(15)降低轉(zhuǎn)氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。(16)毒魚活性：

6、如二萜醛(sacculatal)。(17)昆蟲拒食活性:plagiochlineA對非洲蝗蟲有很強的拒食活性。(18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧內(nèi)酯，phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，羅漢果甜素V(mogrosideV)的0．02％水溶液比蔗糖甜約250倍，可作調(diào)味劑。(19)昆蟲保幼激素；如天蠶蛾保幼激素(C18-cecropia)、juvabione。(20)昆蟲性引誘劑及昆蟲驅(qū)避物質(zhì)；sirein是很強的性引誘劑，倍半萜丙二烯酮，對螞蟻及其他昆蟲有驅(qū)避作用。其他如揮發(fā)油中的單

7、萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風、健胃、解熱及鎮(zhèn)痛等活性。有些是香料、化妝品工業(yè)的重要原料。萜類化合物的分布萜類化合物在植物界分布很廣泛，據(jù)不完全統(tǒng)計萜類化合物超過了22000多種。存在最多的是種子植物，尤其是被子植物。萜類化合物經(jīng)常與樹脂、樹膠并生，與生物堿相排斥。富含揮發(fā)油的植物：松科、柏科、胡椒科、馬兜鈴科、樟科、蕓香料、龍腦科、傘形科、唇形科、敗醬科、菊科和姜科等。水生植物很少分布有揮發(fā)油。某些菌類和苔蘚類植物可合成一些萜類，如斜臥青霉菌(青霉屬decumbens)合成橙花叔醇。近年

8、來從海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量的萜類化合物。第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型一、單萜(一)分類單萜類化合物一般是按其結(jié)構(gòu)中的碳環(huán)數(shù)目分類，如鏈狀單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、三環(huán)單萜等，其中以單環(huán)和雙環(huán)型兩種結(jié)構(gòu)類型所包含的單萜化合物最多。構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán),也有五元環(huán)、四元環(huán)、三元環(huán)和七元環(huán)。單萜的基本骨架香葉醇(香葉醇)“又稱牻牛兒醇”，是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香氣，沸點229~230oC。(一)鏈狀單萜橙