《萜類和揮發(fā)油》PPT課件

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1、第九章萜類和揮發(fā)油(2)三萜及三萜皂苷一、概述二、分類三、理化性質四、提取分離?一、概述㈠定義三萜（triterpenoids）是由6個異戊二烯單位、30個碳原子組成。三萜皂苷(triterpenoidsaponins)是由三萜皂苷元(triterpenesapogenins)和糖、糖醛酸等組成由于該類化合物多數可溶于水，水溶液振搖后產生似肥皂水溶液樣泡沫，故此稱為皂苷。結構中多具羧基，所以又稱之為酸性皂苷。㈡分布三萜及其苷類廣泛存在于自然界，菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中分布最多。三萜主

2、要來源于菊科、豆科、大戟科、楝科、衛(wèi)茅科、茜草科、橄欖科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、葫蘆科、毛茛科、石竹科、傘形科、鼠李科等植物分布較多。一、概述㈢生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。齊墩果酸——臨床用于治療肝炎人參皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂類氧化及過氧化脂質生成并有減肥作用由于皂苷能降低表面張力的活性，可被用來作乳化穩(wěn)定劑、洗滌劑和起泡劑等。一、概述本章內容一、概述二、分類三、理化性質四、提取分離?二、分類多數三萜為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜，也有少數為鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)和三環(huán)

3、三萜，如：雙環(huán)三萜:三環(huán)三萜：二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）1．達瑪烷（dammarane型）2．羊毛脂甾烷（lanostane）型3．甘遂烷（tirucallane）型4．環(huán)菠蘿蜜烷（cycloartane）型5．葫蘆素烷（cucurbitane）型6．楝烷（meliacane）型7.原萜烷（protostane）型二、分類二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）1．達瑪烷型（dammarane）1．達瑪烷型（dammarane）結構特點：二、分類㈠四環(huán)三萜（t

4、etracyclictriterpenoids）1．達瑪烷型（dammarane）屬達瑪烷型人參皂苷可分為二類：⑴由20(S)原人參二醇(20(S)-protopanaxadiol)衍生的皂苷?！猂a,b,c,d等⑵由20(S)原人參三醇(20(S)-protopanaxatriol)衍生的皂苷。——Re、Rf結構如下：二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）1．達瑪烷型（dammarane）屬達瑪烷型人參皂苷可分為二類：二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）（1）人參

5、二醇型-A型（2）人參三醇型-B型（3）齊墩果酸型-C型2．羊毛脂烷型（lanostane）結構特點：A/B、B/C、C/D環(huán)均為反式，10、13位β-CH3,14位α-CH3,C-20為R構型二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）3．甘遂烷型（tirucallane）結構特點：13，14-Me構型與羊毛脂烷型相反C-17——α側鏈C-20——S構型二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）4．環(huán)阿屯烷型（cycloartane）結構特點：與羊毛脂烷型很相似，僅在于19位甲

6、基與9位脫氫形成三元環(huán)二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）5．葫蘆烷型（cucurbitane）結構特點：①C-9位——β-Me②有5β-H、8β-H、10α-H③其余與羊毛脂烷型相同二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）6．楝烷型（meliacane）結構特點：①26個碳②C-8、C-10——β角甲基③C-13——α角甲基④C-17——α側鏈二、分類㈠四環(huán)三萜（tetracyclictriterpenoids）二、分類㈡五環(huán)三萜（pentacyclictriterp

7、enoids）1．齊墩果烷型（oleanane）2．烏蘇烷型（ursane）3．羽扇豆烷型（lupane）4．木栓烷型（friedelane）5.羊齒烷型6.何帕烷型二、分類㈡五環(huán)三萜（pentacyclictriterpenoids）1．齊墩果烷型（oleanane）又稱β-香樹脂烷型（β-amyrane）A/B、B/C、C/D環(huán)為反式，D/E環(huán)為順式。C-3常有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH二、分類㈡五環(huán)三萜（pentacyclictriterpenoids）2．烏蘇烷型（ursane）α-香樹脂烷（α-a

8、myrane）型，多為烏蘇酸衍生物二、分類㈡五環(huán)三萜（pentacyclictriterpenoids）與齊墩果烷的區(qū)別：29-CH3由α變成β且連在19位。積雪草酸R1=H，R2=H羥基積雪草酸R1=OH，R2=H積雪草苷R1=H，