第十八章類脂類

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1、第十八章類脂類類脂類:亦稱類脂化合物。是指生物體內(nèi)不溶于水，溶于弱極性和非極性有機溶劑的一類有機化合物。如：油脂、蠟、磷脂、萜類化合物和甾族化合物一、油脂油脂:油和脂的總稱油：常溫下為液體；或來源于植物。脂：常溫下為固態(tài)或半固態(tài)；或來源于動物。1.油脂的結(jié)構(gòu)和組成油脂的主要成分：OCH2OCROCHOCR'直鏈高級脂肪酸直鏈高級脂肪酸甘油甘油OCH2OCR''2.油脂的性質(zhì)(1)水解H+或酶油脂+3H2O甘油+3RCOOHOCH2OCC17H33C17H33COONaOCH2OH油酸鈉CHOCCH+3NaOHCHOH+C15H31COONa1531OCH2OHCH2OCC17

2、H35C17H35COONa油脂(豬油)甘油通常把皂化1克油脂所需KOH毫克數(shù)稱為該油脂的皂化值。3×56×1000平均分子量=皂化值(2)加成反應油脂中不飽和脂肪酸的C=C與H2或X2加成。如：Ni;~0.2MPa三油酸甘油酯+3H2三硬脂酸甘油酯250COOHCOOH飽和脂肪酸分子間緊密排列Br2菜油紅棕色褪去CCl4分析中常用碘值表示油脂的不飽和度，所謂碘值是指100克油脂在一定條件下所吸收碘的克數(shù)。CHCH+ICl(IBr)CHCHICl反應完畢后，加入足量的KI溶液，使剩余的ICl與KI作用而析出游離的I2。ICl+KI→KCl+I2I2+2Na2S2O3→Na2S

3、4O6+2NaI⑶油脂的酸敗油脂的酸敗是一個極其復雜的化學過程，其主要有兩個方面的原因?？諝庵械难酰簩Σ伙柡椭舅嵛⑸铮翰幌拗?，首先分解油脂為甘油和脂肪酸…－CH＝CH－…+O2→…－CH－CH－…→低級醛和酸∣∣OO反應受到光、熱、氧氣濃度的影響和催化。H2O油脂甘油+脂肪酸O2RCH2CH2COOHRCOCH2COOH→（β-氧化）RCOCH3+CO2酸敗后的油脂具有程度不同的毒性。食用酸敗油脂對人體健康極為不利。植物種子中油脂酸敗后，會降低種子的發(fā)芽率。4.干化作用不飽和程度大的脂肪酸甘油酯比較容易干化。如：亞麻油：含42.6%亞油酸（二個雙鍵）；38.1%亞麻酸（三

4、個雙鍵）桐油：含約80%桐酸（三個雙鍵）。因此干性油的碘值都比較大，一般在130以上。有些油脂也能干化，但不容易，稱為半干性油。其碘值在100~130之間。碘值小于100的油脂不會干化，叫做非干性油。干化作用的化學本質(zhì)尚未研究清楚，一般認為與雙鍵的氧化和聚合有關。二、蠟蠟是一類油膩的、不溶于水、具有可塑性和易熔化的物質(zhì)。植物蠟1616個以上個以上偶數(shù)偶數(shù)CC原子高級脂肪原子高級脂肪蠟動物蠟酸和高級一元酸和高級一元伯醇伯醇形成的酯形成的酯20~3020~30個個CC原子的高級烷烴原子的高級烷烴礦物蠟混合物混合物植物蠟：如棕櫚蠟，其主要成分是二十六酸二十六酯動物蠟：如蜂蠟，其主要

5、成分是十六酸三十酯蠟可用作蠟燭、蠟紙、鞋油、香脂及藥膏的基質(zhì)等。蠟化學性質(zhì)穩(wěn)定，在空氣中不易氧化變質(zhì)，也難以皂化，在生物體內(nèi)不能被消化吸收，因而無營養(yǎng)價值。三、磷脂磷脂是生物膜的主要成分。OOCH2OCR'RCOCHOCH2OPOCH2CH2N(CH3)3疏水部疏水部分分卵磷脂卵磷脂OOOCH2OCR'親水部親水部分分RCOCHOCH2OPOCH2CH2NH3腦磷脂腦磷脂O四、萜類化合物萜類化合物是廣泛存在于動植物體內(nèi)的一類天然有機化合物,是植物香精油、生物色素、維生素、激素、樹脂等物質(zhì)的主要組成成分。絕大多數(shù)萜類化合物的結(jié)構(gòu)可以看作是由若干個異戊二烯單位頭尾相連接而成的鏈狀

6、或環(huán)狀的聚合物。這種結(jié)構(gòu)上的特點，稱為異戊二烯規(guī)律。CH2CCHCH2頭尾頭尾CHCCCCCCCC3CC異戊二烯鏈萜根據(jù)萜類化合物分子中所含異戊二烯單位的數(shù)目，可分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜等。萜類化合物分類:類別單萜倍半萜二萜三萜四萜多萜異戊二烯單位數(shù)23468﹥8碳原子數(shù)1015203040﹥40例：某萜烯分子式為C10H16,催化時能吸收3molH2而生成C10H22；臭氧化還原水解產(chǎn)生CH3COCH3、2HCHO及OHCCH2CH2COCHO。根據(jù)異戊二烯規(guī)律寫出該烯烴的構(gòu)造式。H3CCH2CCHCH2CH2CCHCH2H3C(1)單萜無環(huán)單萜單環(huán)單萜雙環(huán)

7、α–月桂烯β–月桂烯含有羥基和羰基的單萜化合物：CHOCH2OH橙花醇香葉醛單環(huán)單萜：二聚異戊二烯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)****OH*O薄荷醇薄荷酮雙環(huán)單萜：HOOH2–莰醇莰酮α–蒎烯(冰片或龍腦)(樟腦)(2)倍半萜CH2OH金合歡醇(法呢醇)(3)二萜CH2OH維生素A(4)三萜角鯊烯(三十碳六烯)(5)四萜β–胡蘿卜素(6)多萜CH2CCHCH2天然橡膠nCH3五、甾族化合物甾族化合物(類固醇)，也是廣泛存在于動植物體內(nèi)的一類化合物。甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征是分子中都具有一個環(huán)戊烷多氫菲的基本骨架，稱為甾環(huán)。菲