11.醛酮附加習(xí)題及解答

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1、第十一章醛和酮⒈用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解:(1)3-甲基丙醛(2)5-乙基-7-辛烯醛(3)(E)-3-苯基-2-丁烯醛(4)4-羥基-3-甲氧基-苯甲醛(5)2-甲基-3-戊酮(6)4-乙撐基環(huán)己酮(螺[2.5]-6-辛酮)(7)1-苯基-1-丙酮(8)(2S,4R)-2-甲基-4-乙基環(huán)己酮2.寫(xiě)出下列有機(jī)物的構(gòu)造式(1)2-methylbutanal(2)cyclohexanecarbaldehyde(3)4-penten-2-one(4)5-chloro-3-methylpentanal(5)3-ethylbenzalde

2、hyde(6)1-phenyl-2-buten-1-one解:(1)(2)(4)(5)(5)(6)⒊以沸點(diǎn)增高為序排列下列各化合物,并說(shuō)明理由。⑴a.CH2=CHCH2CHOb.CH2=CHOCH=CH2c.CH2=CHCH2CH2OHd.CH3CHO(2)a.b.c.d.locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotA

3、fewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame解:(1)沸點(diǎn)高低順序?yàn)閐c>d>a4.完成下列反應(yīng)方程式:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(Wu

4、zhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame5.試設(shè)計(jì)一個(gè)最簡(jiǎn)便的化學(xué)方法幫助某工廠分析其排出的廢水中是否含有醛類,是否含有甲醛?并說(shuō)明理由。解:用Schiff試劑,檢驗(yàn)廢水;如顯紫紅色表示可能有醛存在,再加多量H2SO4,紫紅色不褪,示有甲醛。6.以HCN對(duì)羰基加成反應(yīng)平衡常數(shù)K增大為序,排列下列化合物,并說(shuō)明理由。解:HCN對(duì)羰基加成是親核加成,能降低羰基碳原子上電子云密度的結(jié)構(gòu)因素將會(huì)使K值增大,故K值順序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空間位阻愈小,

5、則K值增大,故K值的順序是:(1)<(2)<(5)<(6)綜合考慮:則K值順序是(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。7.預(yù)料下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:(1)(2)(S)-3-甲基環(huán)戊酮8.用反應(yīng)方程式表明由苯甲醛制取芐醇的三種不同方法,并指出各有什么特點(diǎn)。解:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewb

6、ayonets,duetomissedfatal,whennightcame9.寫(xiě)出醇CH3COCH3與苯肼反應(yīng)的機(jī)制,并說(shuō)明為什么弱酸性介質(zhì)(pH-3.5)反應(yīng)速率快,而過(guò)強(qiáng)的酸及堿性介質(zhì)都降低反應(yīng)速率。解:過(guò)強(qiáng)的酸性使苯肼質(zhì)子化,失去活性;適當(dāng)?shù)乃嵝贼驶|(zhì)子化,既使羰基碳原子的正電性增大,有利于Nu的進(jìn)攻,同時(shí)又不使苯肼成鹽。堿性條件下無(wú)法使羰基質(zhì)子化,導(dǎo)致丙酮活性不夠。所以應(yīng)有一個(gè)合適的pH范圍。10.對(duì)下列反應(yīng)提出合理的機(jī)理:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Li

7、nping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame11.我國(guó)盛產(chǎn)山蒼子精油,用其主要成分檸檬醛A可以合成具有工業(yè)價(jià)值的紫羅蘭酮。試回答:?(1)在每個(gè)箭頭上注明必需的試劑和催化劑。?(2)擬出能解釋上述反應(yīng)的歷程。?(3)第二步反應(yīng)中—紫羅蘭酮是占優(yōu)勢(shì)的產(chǎn)物,為

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