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《基于d-青霉胺的外消旋化和l-青霉胺的制備研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、南昌大學(xué)碩士學(xué)位論文D-青霉胺的外消旋化和L-青霉胺的制備研究姓名：肖文清申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：化學(xué)工程指導(dǎo)教師：孫曰圣20060601摘要L一青霉胺是一種特效藥物的中問(wèn)體，用于合成HIV一1蛋白酶抑制劑，具有很強(qiáng)的抗病毒能力，對(duì)艾滋病有明顯的預(yù)防和治療作用。從結(jié)構(gòu)上可以看出，L一青霉胺屬于氨基酸類化合物，含有一個(gè)活性碳原子。目前國(guó)內(nèi)僅有D一青霉胺的生產(chǎn)。本課題著力于縮短原有生產(chǎn)外消旋體青霉胺和L一青霉胺的工藝，主要研究以D一青霉胺為原料，乙酰氯為?；瘎?，?；玫酵庀w乙酰D、L一青霉胺，產(chǎn)率為74．6％。乙酰一D、L一青
2、霉胺在鹽酸中水解得到外消旋體D、L一青霉胺，產(chǎn)率為76．2％。采用優(yōu)先結(jié)晶法，逆向結(jié)晶法和生成非對(duì)映體鹽的方法來(lái)拆分D、L一青霉胺，但都沒(méi)能拆分成功。本研究在采用L一(+)一氯霉胺為拆分劑，利用化學(xué)法直接拆分乙酰一D、L一青霉胺，獲得了成功。該法拆分效果好，乙酰一L一青霉胺的產(chǎn)率高，達(dá)到91．72％，拆分試劑L一(+)一氯霉胺的回收率為90．4％，并且拆分后得到的乙酰一L一青霉胺在鹽酸中水解制備出L一青霉胺，產(chǎn)率為71．4％，純度為97．34％。本文探討了溶劑量，化學(xué)試劑量，反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間對(duì)乙酰一D、L一青霉胺產(chǎn)率的影響；
3、同時(shí)探討了溫度與時(shí)間對(duì)D一青霉胺的消旋化進(jìn)程的影響，得出了消旋過(guò)程的動(dòng)力學(xué)方程；以及乙酰一L一青霉胺水解階段鹽酸的濃度，回流時(shí)間，PH值及其它因素對(duì)L一青霉胺產(chǎn)率的影響，總結(jié)出了制備L一青霉胺的最佳工藝條件。關(guān)鍵詞：青霉胺，外消旋，拆分，水解AbstractL-penicillaminecanbeusedtosynthesiStheinhibitorforHIV一1glairenzymeasamedicineintermediatewithgoodeffect，whichhavethecapabilitytopreventan
4、dtreattheaids．Fromthestruetureofthepenicillamine，whichbelongstoaminoacid．IthasoneCandapairofenantiomericisomers．Atpresent，thereiSonlytheD-penieilliamineinthedomestiC．AnewprocesswasofferedinstudyingtheprocessofracemizationofD-penicillamineandtheprepareofL-penicillami
5、ne，whichwasdifferentfromtheoldprocess．Itwasmainlystudiedthatacetyl—D，L-penicillaminewaspreparedfromD-penicillamineandtheacetylchlorideisacetylizingagent．Theyiieiidofacetyl—D．L-penicillamineis74．6％．D，L—penicillaminewaspreparedaftertheacetyi-D，L--penicillaminewashydro
6、lyzedinthehydrochloricacid，thevielidofD，L—penicillamineiS76．2％．L一(+)-N，N-dymethyl一4一nitrophenyl一0一hydrox—isobutyaminewasusedforthereslutionofacetyl—D，L-penicillamineinthepaper，therecoveryofL一(+)一N。N-dymethyl一4一nitrophenyl—a—hydrox～isobutyamineis90．4％．AndtheL—penicil
7、laminewaspreparedaftertheacetyl—L-penicillaminewashydrolyzedinthehydrochloricacid，theyielidandthepurityofL—penicilfamineare71．4％and97．3％respectivelY．ThispaperdiseussedtheinfluenceoftheactiontemperatureandtimeonopticallyinactivatingD-penicillaminetoracemic，andgetting
8、thedynamicsequationoftheracemization，whilerespectivelydiscussingtheinfluenceofthequantityofsolvent，quantityofacetylchloride，temperature，re
