孕甾烯醇酮吡咯化合物的合成及對(duì)三種植物病菌抑制率的研究.pdf

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    1、第1期化學(xué)世界·37·孕甾烯醇酮吡咯化合物的合成及對(duì)三種植物病菌抑制率的研究劉煥梅,李立軍,孫曉然,韓美慧。,劉煥昱(1.河北聯(lián)合大學(xué)a.輕工學(xué)院,b.化學(xué)工程學(xué)院,河北唐山063000;2.河北大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院,河北保定0710023.湘南學(xué)院臨床醫(yī)學(xué)系lO級(jí)8班,湖南郴州423000;4滄州市市政工程公司,河北滄州061000)摘要:研究了一種在碳酸氫鈉一二甲亞砜催化體系中,孕甾烯醇酮吡咯化合物及其制備方法,起始原料廉價(jià)易得,反應(yīng)過(guò)程中條件溫和,無(wú)特殊要求的裝置,可適合產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。該方法采用一鍋法進(jìn)行合成,中間體

    2、無(wú)需分離。其最佳反應(yīng)條件為:常壓,115℃,NH一孕甾烯醇酮吡咯(1),收率為41.9;N一乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(2),收率為30.3。催化劑用量均以NaHCO。/mg:DMSo/mL=425:10為宜。產(chǎn)物IR及HNMR均與文獻(xiàn)值一致。所得化合物對(duì)小麥赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、蘋果腐爛病菌具有抑制作用。在500g/mI濃度下,所得化合物NH一孕甾烯醇酮吡咯(1)和N一乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(2)對(duì)三種植物病原菌均有較好的抑制效果,抑制率均在80以上,對(duì)小麥赤霉病原茵的抑制率更是達(dá)到了90%以上??梢?,化合物1和2具有良好的抗

    3、植物病菌活性。關(guān)鍵詞:孕甾烯醇酮;吡咯化合物;甾體化合物;酮肟;抑菌率中圖分類號(hào):TQ251.3;O626.13文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A文章編號(hào):0367—6358(2014)01-0037-04StudyontheSynthesisofPregnenolonePyrroleCompoundsandItsInhibitionRateforThreeKindsofPlantsBacteriaLIUHuan—mei,LII.I—Jun,SUNXiao—ran,HANMei—hui。,LIUHuan—yu(1.HebeiUnitedUni

    4、versity.a(chǎn).CollegeoJLightIndustry,6.CollegeofChemicalEngineering,HebeiTangshan063000,China;2.CollegeofChemistryandEnvironmentalScience,HebeiUniversity,HebeiBaoding71002,China;3.XiangnanUniversity,DepartmentofClinicalMedicineGrade10Class8,HunanChenzhou423000.China:4

    5、.CangzhouMunicipalEngineeringCompany,HebeiCangzhou061000,China)Abstract:ThepregnenolonecompoundsweresynthesizedusingNaHCO3一DMSOascatalyst.Therawma—terialscanbeacquiredeasily,andthereactionconductionsweremoderate.Nospecialequipmentwasnee—dedandthemethodwassuitedfor

    6、industrialproduction.Inthismethodone—potsynthesisreactionwasa—dopted.Theoptimumreactionconditionswere:normalpressureand115℃.TheNH—pregnenolonepyrrole(1)yieldwas41.9,whiletheN—vinylpregnenolonepyrrole(2)yieldwas30.3.Theamountofcata—lystswereNaHCO3/mg。DMSO/mI一425:10

    7、.TheresultsofIRandHNMRoftheproductsagreedwiththoseintheliterature.Theproductswereusedtorestrainfusariumgraminearum,fusariumoxyspo—rumandcytosporamandshuric.In500/~g/mIconcentration,NH—pregnenolonepyrrole(1)andN—vinylpregnenolonepyrrole(2)hadinhibitioneffectforthet

    8、hreekindsofplantpathogenicbacteriaandtheinhi—bitionratewereabove8O,Theinhibitionrateforfusariumgraminearumachievedabove90.Thecom—pounds1and2hadgoodantip

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