氨基酸酯類(lèi)衍生物的合成及活性研究

氨基酸酯類(lèi)衍生物的合成及活性研究

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1、考詢(xún)ii^fSouthChinaUniversityofTechnology碩士學(xué)位論文氨基酸酯類(lèi)衍生物的合成及活性研究作者姓名蘇蘭學(xué)科專(zhuān)業(yè)食品科學(xué)指導(dǎo)教師寧正祥教授韋慶益副教授所在學(xué)院輕工與食品學(xué)院論文提交日期2015年6月TheStudyofSynthesisandactivityoftheaminoacidesterderivativesADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate:SuLanSupervisor:Prof.NingZhengxiangSouthChinaUniversityo

2、fTechnologyGuangzhou,China分類(lèi)號(hào):TS201.2學(xué)校代號(hào):10561學(xué)號(hào):201021021715華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文氨基酸酯類(lèi)衍生物的合成及活性研究作者姓名:蘇蘭指導(dǎo)教師姓名、職稱(chēng):寧正祥教授韋慶益副教授申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別:全日制學(xué)術(shù)型碩士學(xué)科專(zhuān)業(yè)名稱(chēng):食品科學(xué)專(zhuān)業(yè)研究方向:食品化學(xué)論文提交日期:2015年06月01日論文答辯日期:2015年06月04日學(xué)位授予單位:華南理工大學(xué)學(xué)位授予日期:年月日答辯委員會(huì)成員:主席:鄭建仙教授委員:寧正祥教授、婁文勇教授、熊犍教授、楊繼國(guó)副研究員華南理工大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明.?所

3、呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫(xiě)的成果作品。對(duì)本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識(shí)到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。?作者簽名:巷、i曰期:年6月g曰學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書(shū)本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:研究生在校攻讀學(xué)位期間論文工作的知識(shí)產(chǎn)權(quán)單位屬華南理工大學(xué)。學(xué)校有權(quán)保存并向國(guó)家有關(guān)部門(mén)或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許學(xué)位論文被查閱(除在保密期內(nèi)的保密論文外);學(xué)校可以公布學(xué)位論文的

4、全部或部分內(nèi)容,可以允許釆用影印、縮印或其它復(fù)制手段保存、匯編學(xué)位論文。本人電子文檔的內(nèi)容和紙質(zhì)論文的內(nèi)容相一致。本學(xué)位論文屬于:密,在_____年解密后適用本授權(quán)書(shū)。A保密,同意在校園網(wǎng)上發(fā)布,供校內(nèi)師生和與學(xué)校有共享協(xié)議的單位瀏覽;同意將本人學(xué)位論文提交中國(guó)學(xué)術(shù)期刊(光盤(pán)版)電子雜志社全文出版和編入CNKI《中國(guó)知識(shí)資源總庫(kù)》,傳播學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容。(請(qǐng)?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打“V”)曰期:贈(zèng)‘"日期過(guò)It作者聯(lián)系電話:電子郵箱:聯(lián)系地址(含郵編):摘要尋找安全、高效、活性好的食品防腐劑和食品抗氧化劑一直是食品研究領(lǐng)域的一個(gè)熱點(diǎn)。本論文以具有抗菌活性

5、官能團(tuán)α,β-不飽和羰基結(jié)構(gòu)的順丁烯二酸酐與氨基酸酯類(lèi)為原料,合成了一系列富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物(a1~a4,b1~b4);以具有抗氧化活性酚羥基結(jié)構(gòu)的沒(méi)食子酸與氨基酸酯類(lèi)為原料,合成了沒(méi)食子酸苯丙氨酸乙酯(NTEP)。主要研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:1)富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物的合成與表征以氨基酸酯類(lèi)鹽酸鹽和順丁烯二酸酐為原料,合成了一系列的富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物并對(duì)其進(jìn)行表征。通過(guò)單因素實(shí)驗(yàn)得出合成該類(lèi)化合物的最佳工藝條件為:物料配比n(順丁烯二酸酐):n(氨基酸酯)為1.0:1.0、酰胺化溫度60℃、酰胺化時(shí)間為3h;異構(gòu)劑為無(wú)水AlCl3、異構(gòu)劑用量為5%、

6、異構(gòu)溫度為95℃,異構(gòu)時(shí)間為2h。2)富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物的活性研究研究了富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、沙門(mén)氏菌、枯草芽孢桿菌和乳酸菌等細(xì)菌的抑菌活性,以及其對(duì)皮膚致敏性。結(jié)果表明,富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物對(duì)實(shí)驗(yàn)所用菌均有一定的抑制作用,其中b1和b2的抑菌效果與富馬酸二甲酯(DMF)相當(dāng),而b3和b4的抑菌效果較DMF稍?xún)?yōu)。同時(shí),富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物對(duì)人體皮膚沒(méi)有過(guò)敏現(xiàn)象;另外還通過(guò)MTT實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物對(duì)正常肝細(xì)胞(L02)和肝癌細(xì)胞(HepG2)沒(méi)有明顯的抑制作用,可以推測(cè)富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物沒(méi)有明顯的細(xì)胞毒作用

7、。3)沒(méi)食子酸苯丙氨酸乙酯的合成以沒(méi)食子酸和苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽為原料,合成了NTEP并對(duì)其進(jìn)行了表征。其次,得出NTEP的最佳合成工藝為:HOBt/EDC·HCl為催化劑、物料配比n(沒(méi)食子酸):n(苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽)為1.0:1.2、HOBt/EDC·HCl的用量為體系總質(zhì)量的3%/3%,反應(yīng)18h。4)沒(méi)食子酸苯丙氨酸乙酯的活性研究對(duì)NTEP進(jìn)行抗氧化活性和抑制酪氨酸酶活性研究,結(jié)果表明,NTEP對(duì)DPPH·、+ABTS、OH·均有較好的清除效果,還原能力也較強(qiáng),其抗氧化性總體上與沒(méi)食子酸相當(dāng),并優(yōu)于Vc;NTEP抑制酪氨酸酶的活性比沒(méi)食子酸更好。關(guān)

8、鍵詞:富馬酸氨基酸酯類(lèi)衍生物;抑菌活性;沒(méi)食子酸苯丙氨酸乙酯;抗氧

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